methyl (E,2S)-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-4-enoate | 753016-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,2S)-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-4-enoate
• CAS: 753016-43-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: WCLZTCXRUZKAAF-SSUFTNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S)-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-4-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.91h， 生成 [(E,5S,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-[(1E,3E,6R,7Z,9E)-8-ethyl-2,6-dimethyl-10-[(2S,3S)-3-methyl-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]deca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,5-dimethyloct-2-enyl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3'-bromo-but-2'-enyloxymethyl)-benzene 、 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到methyl (E,2S)-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z

文献信息

• First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination
  作者：Noriyoshi Arai、Noriko Chikaraishi、Satoshi Omura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ol049219z

  日期：2004.8.1

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.