(E)-(3'-bromo-but-2'-enyloxymethyl)-benzene | 157733-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3'-bromo-but-2'-enyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: [(E)-3-bromobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 157733-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: ZIZXEQMJAMAOJP-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3'-bromo-but-2'-enyloxymethyl)-benzene 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 153.58h， 生成 (E,2S,3S,4S,5R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,6,8-trimethyl-10-phenylmethoxydec-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-buten-1-ol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-(3'-bromo-but-2'-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Cross-Metathesis Reactions That Afford <i>E</i>- and <i>Z</i>-Trisubstituted Alkenyl Bromides: Scope, Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Tobias Koengeter、Can Qin、Binh Khanh Mai、Qinghe Liu、Yucheng Mu、Peng Liu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.2c13289

  日期：2023.2.15

  (MAP) complexes, one purchasable and the other accessible by well-established protocols. Substrates, such as feedstock trisubstituted olefins, can be purchased; the alkenyl bromide reagents are commercially available or can be prepared in two steps in a multigram scale. The catalytic process can be used to generate products that contain polar moieties, such as an amine or an alcohol, or sterically hindered

  末端具有溴化物和甲基的立体化学定义的三取代烯烃可以通过催化交叉偶联轻松地立体保留衍生，从而提供在许多生物活性天然产物中发现的不饱和片段。生成此类实体的直接方法是通过立体控制催化交叉复分解（CM）。然而，这样的方法很少。在这里，我们提出了三-、 Z-或E-二或单取代烯烃与Z-或E -2-溴-2-丁烯之间的CM立体保留策略，提供了各种E-或Z-三取代烯基溴。大多数转化是由两种钼单芳氧基吡咯烷 (MAP) 络合物催化，一种可购买，另一种可通过完善的方案获得。底物，例如原料三取代烯烃，可以购买；烯基溴试剂是可商购的或者可以以多克规模分两步制备。催化过程可用于生成含有极性部分的产物，例如胺或醇，或α-或β-支化的空间位阻烯烃。该方法的实用性通过 phomactin A 不饱和片段的简短立体控制合成和龙涎香的简明全合成得到强调。这些研究的一个意想不到的结果是发现了小分子烯烃在烯烃复分解反应中的新作用。