7-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glycero-D-mannoheptonic acid ε-lactone | 329358-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glycero-D-mannoheptonic acid ε-lactone
• 英文别名: (1R,2S,6S,9S,10R)-4,4,9,12,12-pentamethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[8.3.0.02,6]tridecan-7-one
• CAS: 329358-70-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: GWKURMBBVRPYNZ-MBXMOIHESA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glycero-D-mannoheptonic acid ε-lactone 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 6S-6C-methylmannose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene

  摘要：

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/b005312k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole 在 sodium hypochlorite 、 四丁基碘化铵 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 7-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glycero-D-mannoheptonic acid ε-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene

  摘要：

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/b005312k

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene
  作者：Martin G. Banwell、Andrew M. Bray、Alison J. Edwards、David J. Wong

  DOI：10.1039/b005312k

  日期：——

  The title compounds 1 and 2, which are effective and specific inhibitors of phosphohexomutases, have been prepared in enantiomerically pure form from toluene. The initial step of the reaction sequence involves enzymatic cis-1,2-dihydroxylation of toluene by E. coli JM109 (pDTG601) to give the cis-1,2-dihydrocatechol 3. The latter compound is then converted, ia a series of chemical oxidation and reduction steps, into compounds 1 and 2. The X-ray crystal structures of the bis-acetonide derivatives 11, 13 and 14 have been determined.

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。