6S-6C-methylmannose | 222549-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6S-6C-methylmannose
• 英文别名: 7-deoxy-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranose；(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 222549-96-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: PZODEECXPHBZCU-QQABCQGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 6S-6C-methylmannose 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到7-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-manno-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醛酸内酯中的6 R-和6 S -6 C-甲基甘露糖。抑制磷酸葡萄糖变位酶和磷酸甘露糖异位酶：用于研究甘露糖初级代谢的药物

  摘要：

  6 S - 3和6 R - 6 6 C-甲基甘露糖的合成分别依赖于衍生自d-甘露糖醛酸内酯的完全和部分受保护的酮的相反和高度立体选择性还原。硼氢化钠还原甲硅烷基化的酮2伴随着甲硅烷基保护基团的完全迁移到新的立体异构中心。当在氯化铈（III）存在下进行还原时，甲硅烷基迁移被抑制。两种差向异构体都是磷酸葡萄糖变位酶和磷酸甘露糖突变酶的良好抑制剂，并且是磷酸己糖合酶的特异性抑制剂。这项工作证实了6 C-烷基己糖提供了一组有价值的，具有良好生物利用度的化合物，用于研究与糖磷酸酯的初级代谢有关的酶。-7-脱氧-2,3-的X射线晶体分析：5,6二ö异亚丙基α-L- -glycero- d -manno- heptofuranose 16进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00492-3
• 作为产物：
  描述：

  7-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 6S-6C-methylmannose
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醛酸内酯中的6 R-和6 S -6 C-甲基甘露糖。抑制磷酸葡萄糖变位酶和磷酸甘露糖异位酶：用于研究甘露糖初级代谢的药物

  摘要：

  6 S - 3和6 R - 6 6 C-甲基甘露糖的合成分别依赖于衍生自d-甘露糖醛酸内酯的完全和部分受保护的酮的相反和高度立体选择性还原。硼氢化钠还原甲硅烷基化的酮2伴随着甲硅烷基保护基团的完全迁移到新的立体异构中心。当在氯化铈（III）存在下进行还原时，甲硅烷基迁移被抑制。两种差向异构体都是磷酸葡萄糖变位酶和磷酸甘露糖突变酶的良好抑制剂，并且是磷酸己糖合酶的特异性抑制剂。这项工作证实了6 C-烷基己糖提供了一组有价值的，具有良好生物利用度的化合物，用于研究与糖磷酸酯的初级代谢有关的酶。-7-脱氧-2,3-的X射线晶体分析：5,6二ö异亚丙基α-L- -glycero- d -manno- heptofuranose 16进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00492-3

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene
  作者：Martin G. Banwell、Andrew M. Bray、Alison J. Edwards、David J. Wong

  DOI：10.1039/b005312k

  日期：——

  The title compounds 1 and 2, which are effective and specific inhibitors of phosphohexomutases, have been prepared in enantiomerically pure form from toluene. The initial step of the reaction sequence involves enzymatic cis-1,2-dihydroxylation of toluene by E. coli JM109 (pDTG601) to give the cis-1,2-dihydrocatechol 3. The latter compound is then converted, ia a series of chemical oxidation and reduction steps, into compounds 1 and 2. The X-ray crystal structures of the bis-acetonide derivatives 11, 13 and 14 have been determined.

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2970353B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• US20140274930A1
  申请人：——

  公开号：US20140274930A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9890176B2
  申请人：——

  公开号：US9890176B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014165107A2

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I) The invention also provides processes for making the compounds described herein. Furthermore, the present invention provides a composition comprising the compounds described herein, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The present invention also provides methods of treating or preventing bacteria infection in a subject, comprising administering to the subject an effective amount of the compound or the composition described herein.