1-(4-Chlorphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon | 125488-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chlorphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 125488-06-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS
• 分子量: 252.724
• InChiKey: MOSALDSIQJVNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙二腈 、 1-(4-Chlorphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以94%的产率得到5-amino-8-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-7-phenyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot, Three-component Synthesis of 7H-[1,3,4]Thiadiazolo[ 3,2-a]pyridines from 2-Phenacyl-[1,3,4]thiadiazole Derivatives and Arylmethylene-cyanoacetic Acid Derivatives

  摘要：

  通常，芳基亚甲基-氰乙酸衍生物与烯醇、芳香或杂环羟基化合物反应，生成类型6的2-氨基-4H-吡喃衍生物。相比之下，当2-苯乙酰基-1,3,4-噻二唑（1a - d）作用于芳基亚甲基-氰乙酸衍生物时，噻二唑环的氮原子发生环闭合，从而形成7H-[1,3,4]噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物5a - r。如果2-苯乙酰基-1,3,4-噻二唑与芳香或杂环醛和氰乙酸衍生物反应，也会得到相同的产物。通过对5a的X射线分析，确认了新化合物5的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻二唑 、 4-氯苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-Chlorphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazolen / The Synthesis of 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  关键词 2,5-二甲基-1,3,4-噻二唑 (1a) 在过量氢化钠存在下缩合生成芳香族羧酸酯 8a - u，生成烯醇钠，水解生成苯甲酰基-1,3， 4-噻二唑 9a - u。在三乙胺存在下，芳族羧酸氯化物对 1a 的作用导致形成二酰化噻二唑衍生物 16 和 18 的混合物。在某些情况下，纯 3-酰基-苯亚基-2,3-二氢-1,3，可以分离4-噻二唑16。通常化合物16在高沸点溶剂中加热重排得到烯醇苯甲酸酯18。二酰化噻二唑16和18的水解产生苯甲酰噻二唑9a、c、d、g-j、v、w。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0403

文献信息

• Substituted 4-hetaryl-pyrazolines as pest control agents
  申请人：Maurer Fritz

  公开号：US20050119128A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel substituted pyrazolines of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling pests, and to novel intermediates and processes for their preparation.

  本发明涉及式 (I) 的新型取代吡唑啉类化合物 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 的定义、制备这些物质的多种工艺及其用于防治害虫的用途，以及制备这些物质的新型中间体和工艺。
• KANTLEHNER, WILLI VON;HAUG, ERWIN;KINZY, WILLY;HAGEN, HELMUT, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 217-219
  作者：KANTLEHNER, WILLI VON、HAUG, ERWIN、KINZY, WILLY、HAGEN, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 4-hetarylpyrazolines
  申请人：Maurer Fritz

  公开号：US20080064732A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to novel substituted pyrazolines of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling pests, and to novel intermediates and processes for their preparation.
• US7345009B2
  申请人：——

  公开号：US7345009B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• Die Synthese von 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazolen / The Synthesis of 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug、Willy Kinzy、Oliver Scherr、Ivo C. Ivanov

  DOI：10.1515/znb-2004-0403

  日期：2004.4.1

  Keywords 2,5-Dimethyl-1,3,4-thiadiazole (1a) reacts which aromatic carboxylic acid esters 8a - u in the presence of excessive sodium hydride under condensation to give sodium enolates which afford on hydrolysis the phenacyl-1,3,4-thiadiazoles 9a - u. The action of aromatic carboxylic acid chlorides on 1a in the presence of triethylamine gives rise to the formation of mixtures of diacylated thiadiazole

  关键词 2,5-二甲基-1,3,4-噻二唑 (1a) 在过量氢化钠存在下缩合生成芳香族羧酸酯 8a - u，生成烯醇钠，水解生成苯甲酰基-1,3， 4-噻二唑 9a - u。在三乙胺存在下，芳族羧酸氯化物对 1a 的作用导致形成二酰化噻二唑衍生物 16 和 18 的混合物。在某些情况下，纯 3-酰基-苯亚基-2,3-二氢-1,3，可以分离4-噻二唑16。通常化合物16在高沸点溶剂中加热重排得到烯醇苯甲酸酯18。二酰化噻二唑16和18的水解产生苯甲酰噻二唑9a、c、d、g-j、v、w。