4-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 852568-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 852568-11-7
• 化学式: C₄₉H₄₄ClNO₁₃S
• 分子量: 922.406
• InChiKey: ILYHNCBXFPMTCO-COAZXOJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  165.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二聚路易斯 X 结构的受保护寡糖库的自动平行合成，通过一锅顺序糖基化

  摘要：

  描述了通过两个连续的一锅糖基化有效合成受保护的二聚路易斯 X 表位。通过一锅糖基化合成二聚路易斯 X 表位衍生物是利用自动合成仪完成的，以提供 12 位保护的寡糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863751
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl bromide 、 phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-1-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于二聚路易斯 X 结构的受保护寡糖库的自动平行合成，通过一锅顺序糖基化

  摘要：

  描述了通过两个连续的一锅糖基化有效合成受保护的二聚路易斯 X 表位。通过一锅糖基化合成二聚路易斯 X 表位衍生物是利用自动合成仪完成的，以提供 12 位保护的寡糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863751

文献信息

• Efficient Polymer-Assisted Strategy for the Deprotection of Protected Oligosaccharides
  作者：Hiroshi Tanaka、Tadasuke Ishida、Nobuatsu Matoba、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200601128

  日期：2006.9.25