4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside N-phenyl trifluoroacetimidate | 1169693-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside N-phenyl trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1169693-74-6
• 化学式: C₃₈H₃₃F₃N₂O₈
• 分子量: 702.684
• InChiKey: WSIFZXKWJSRPIX-YJFLAYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside N-phenyl trifluoroacetimidate 、 苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到benzyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF ISOTOPICALLY-LABELLED GLYCANS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE GLYCANES MARQUÉS ISOTOPIQUEMENT

  摘要：

  本文介绍了同位素标记的糖基和它们的合成及其在糖基混合物的质谱分析中作为内标准的使用。本文所描述的合成方法可方便地用于准备重糖基库，以用于定性和定量鉴定天然样品中的糖基。

  公开号：

  WO2014161960A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以2.9 g的产率得到4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside N-phenyl trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a core trisaccharide building block for the assembly of N-glycan neoconjugates

  摘要：

  A short and high yielding synthesis of a core trisaccharide 1 as the key building block in the assembly of a library of N-glycan neoconjugates is presented. The beta-D-Manp-(1 -> 4)-D-GlcpNAc linkage was introduced by inversion of the C-2 position of a beta-glucoside. The glucosyl donor was efficiently synthesised following a recently published one-pot strategy. 2-Naphthylmethyl and benzylidene-acetal protection in the terminal mannose permitted selective liberation of main branching sites for subsequent glycosylation. A C5 azido linker attached to the anomeric position, which is stable throughout the synthesis, will allow for the posterior immobilisation of deprotected glycans on a microarray surface. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.028