2,5-dicarbethoxy-3,4-bi[(1,3-dithiolan-2-ylidene)imino]thieno(2,3-b)thiophene | 301198-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dicarbethoxy-3,4-bi[(1,3-dithiolan-2-ylidene)imino]thieno(2,3-b)thiophene
• 英文别名: Diethyl 3,4-bis(1,3-dithiolan-2-ylideneamino)thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 301198-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S₆
• 分子量: 518.748
• InChiKey: WYSGYOONZMGNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2,5-dicarbethoxy-3,4-bi[(1,3-dithiolan-2-ylidene)imino]thieno(2,3-b)thiophene 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到diethyl 3,4-bis(3-chloro-2-oxo-5,8-dithia-1-azaspiro[3.4]octan-1-yl)thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多聚噻吩并 (2,3-b) 噻吩的合成第 1 部分：噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 3,4-Diamino-2,5-dicarbethoxythieno(2.3-b)thiophene 1 与丙二腈或氰乙酸乙酯反应得到双(thienopyrimidin-4-one)衍生物2a.b 化合物1与邻氨基苯硫酚反应，o -氨基苯酚或邻苯二胺产生苯并噻唑基-、苯并恶唑基-、苯并咪唑基噻吩并噻吩3a-c，化合物1的氯乙酰化并使所得化合物4与丙二腈反应提供噻吩并吡咯并嘧啶6。化合物1与甲酰胺的融合产生嘧啶与Cl3PO反应/PCl5 得到相应的氯衍生物 8，将其转化为相应的肼衍生物 9。用 CS2、NaOH 和 1,2 二溴乙烷处理化合物 1 产生相应的 1。3 二硫戊环 11 也用氯乙酰氯或巯基乙酸乙酯处理，得到相应的 β-内酰胺 12 或噻唑烷酮 13。化合物 1 与 CS2、NaOH 和 (CH3)2SO4 反应生成相应的双（二硫代氨基甲酸甲酯）14，用水合肼得到相应的双(噻吩并嘧啶)衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500008045225
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2,5-dicarbethoxy-3,4-bi[(1,3-dithiolan-2-ylidene)imino]thieno(2,3-b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  多聚噻吩并 (2,3-b) 噻吩的合成第 1 部分：噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 3,4-Diamino-2,5-dicarbethoxythieno(2.3-b)thiophene 1 与丙二腈或氰乙酸乙酯反应得到双(thienopyrimidin-4-one)衍生物2a.b 化合物1与邻氨基苯硫酚反应，o -氨基苯酚或邻苯二胺产生苯并噻唑基-、苯并恶唑基-、苯并咪唑基噻吩并噻吩3a-c，化合物1的氯乙酰化并使所得化合物4与丙二腈反应提供噻吩并吡咯并嘧啶6。化合物1与甲酰胺的融合产生嘧啶与Cl3PO反应/PCl5 得到相应的氯衍生物 8，将其转化为相应的肼衍生物 9。用 CS2、NaOH 和 1,2 二溴乙烷处理化合物 1 产生相应的 1。3 二硫戊环 11 也用氯乙酰氯或巯基乙酸乙酯处理，得到相应的 β-内酰胺 12 或噻唑烷酮 13。化合物 1 与 CS2、NaOH 和 (CH3)2SO4 反应生成相应的双（二硫代氨基甲酸甲酯）14，用水合肼得到相应的双(噻吩并嘧啶)衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500008045225

文献信息

• SYNTHESIS OF POLYFUSED THIENO(2,3-b)THIOPHENES PART 1: SYNTHESIS OF THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  作者：A. Khodairy、H. Abdel-ghany

  DOI：10.1080/10426500008045225

  日期：2000.7

  malononitrile furnished thienopyrolopyrimidine 6. Fusion of compound 1 with formamide yielded bis(thienopyrimidine) 7 which reacted with POCI3/PCl5 to yield the corresponding chloro derivative 8 which was converted into the corresponding hydrazine derivative 9. Treatment of compound 1 with CS2, NaOH and 1,2 dibromoethane produced the corresponding 1.3 dithiolane 11 which also treated with chloroacetyl chloride

  摘要 3,4-Diamino-2,5-dicarbethoxythieno(2.3-b)thiophene 1 与丙二腈或氰乙酸乙酯反应得到双(thienopyrimidin-4-one)衍生物2a.b 化合物1与邻氨基苯硫酚反应，o -氨基苯酚或邻苯二胺产生苯并噻唑基-、苯并恶唑基-、苯并咪唑基噻吩并噻吩3a-c，化合物1的氯乙酰化并使所得化合物4与丙二腈反应提供噻吩并吡咯并嘧啶6。化合物1与甲酰胺的融合产生嘧啶与Cl3PO反应/PCl5 得到相应的氯衍生物 8，将其转化为相应的肼衍生物 9。用 CS2、NaOH 和 1,2 二溴乙烷处理化合物 1 产生相应的 1。3 二硫戊环 11 也用氯乙酰氯或巯基乙酸乙酯处理，得到相应的 β-内酰胺 12 或噻唑烷酮 13。化合物 1 与 CS2、NaOH 和 (CH3)2SO4 反应生成相应的双（二硫代氨基甲酸甲酯）14，用水合肼得到相应的双(噻吩并嘧啶)衍生物