8-bromo-3-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-4(1H)-one | 1391932-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-3-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-4(1H)-one
• CAS: 1391932-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O
• 分子量: 321.217
• InChiKey: XKKXLNWOGCDJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-4(1H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (E)-8-((phenylimino)methyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  配体配体的4-羟基/ 4-氧代-1,4-二氢喹啉的互变异构转换和金属阳离子感测

  摘要：

  报告了新型的基于4-羟基喹啉（4HQ）的互变异构开关。配备有协调侧臂（8-芳基亚氨基和3-哌啶-1-基甲基团）4HQs合成到址O -或Zn氮选择性螯合2+和Cd 2+离子通过4HQ。在单齿芳基氨基的情况下，金属离子的O螯合可在非极性或非质子介质中诱导苯酚互变异构体同时转换为酮形式。这种变化伴随着对Zn 2+离子的选择性和高度灵敏的荧光检测。对于双齿8-（喹啉-8-ylimino）甲基侧臂，CD 3 OD中的NMR研究表明，Cd 2+和Zn 2+离子为4HQ提供了N螯合，并与互变异构体从quinolin-4（1 H）-1转变为quinolin-4-olate并存。为了证实这一点，在甲苯和甲醇中用UV / Vis监测的金属离子滴定法也暗示了类似的结构变化。此外，荧光测量表明，金属触发的互变异构转换与化合物的信号传导特性有关。B3LYP 6-31G *级别的DFT计算支持该结果。提出了几种无金属

  DOI：

  10.1002/chem.201103868
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 哌啶 、 8-bromoquinolin-4-ol 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到8-bromo-3-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体配体的4-羟基/ 4-氧代-1,4-二氢喹啉的互变异构转换和金属阳离子感测

  摘要：

  报告了新型的基于4-羟基喹啉（4HQ）的互变异构开关。配备有协调侧臂（8-芳基亚氨基和3-哌啶-1-基甲基团）4HQs合成到址O -或Zn氮选择性螯合2+和Cd 2+离子通过4HQ。在单齿芳基氨基的情况下，金属离子的O螯合可在非极性或非质子介质中诱导苯酚互变异构体同时转换为酮形式。这种变化伴随着对Zn 2+离子的选择性和高度灵敏的荧光检测。对于双齿8-（喹啉-8-ylimino）甲基侧臂，CD 3 OD中的NMR研究表明，Cd 2+和Zn 2+离子为4HQ提供了N螯合，并与互变异构体从quinolin-4（1 H）-1转变为quinolin-4-olate并存。为了证实这一点，在甲苯和甲醇中用UV / Vis监测的金属离子滴定法也暗示了类似的结构变化。此外，荧光测量表明，金属触发的互变异构转换与化合物的信号传导特性有关。B3LYP 6-31G *级别的DFT计算支持该结果。提出了几种无金属

  DOI：

  10.1002/chem.201103868