(Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenol | 287110-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenol
• CAS: 287110-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: GYJYMHPBGPIKFM-IOBHVTPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用闭环易位-裂解策略固相合成环状磺酰胺

  摘要：

  使用Grubbs催化剂的闭环烯烃复分解用于树脂结合的磺酰胺的环化释放。柔性连接基显然促进了环化反应的裂解，从而可以使用催化量的Grubbs催化剂以高收率制备许多新型的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00442-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-chloro-2-butene-4-tetrahydropyranyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenol
  参考文献：
  名称：

  采用闭环易位-裂解策略固相合成环状磺酰胺

  摘要：

  使用Grubbs催化剂的闭环烯烃复分解用于树脂结合的磺酰胺的环化释放。柔性连接基显然促进了环化反应的裂解，从而可以使用催化量的Grubbs催化剂以高收率制备许多新型的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00442-1

文献信息

• Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides
  作者：Jean-Dominique Moriggi、Lynda J. Brown、José L. Castro、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b313686h

  日期：——

  A series of novel 7-membered cyclic sulfonamides have been synthesised using a solid-phase cyclisation–cleavage RCM strategy. Model solution studies indicated the sulfonamides were suitable substrates for RCM using the Grubbs' catalyst 2. Starting from either 2-carboxyethyl polystyrene (21) or Merrifield resin, various seven-membered sulfonamides were prepared in good to excellent yields at low catalyst loadings (2.5–5 mol%) using a flexible spacer between the polymer and the substrate. In addition, a novel double-armed linker was shown to allow efficient RCM cleavage of sulfonamides with as little as 1 mol% of the ruthenium alkylidene complex 2.

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。