(3RS,4RS)-4-[(2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}tridecyl]-3-hexyloxetan-2-one | 827020-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3RS,4RS)-4-[(2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}tridecyl]-3-hexyloxetan-2-one
• 英文别名: (3Rs,4rs)-4-[(2s)-2-{[t-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}tridecyl]-3-hexyloxetan-2-one；4-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]-3-hexyloxetan-2-one
• CAS: 827020-08-6
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃Si
• 分子量: 468.836
• InChiKey: BKEBYVHFOIJQDK-IHSPPPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-4-[(2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}tridecyl]-3-hexyloxetan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-hexyl-4-[(2S)-2-hydroxytridecyl]-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-Lactam congeners of orlistat as inhibitors of fatty acid synthase

  摘要：

  beta-Lactam derivatives of orlistat were prepared and their inhibitory activities toward the thioesterase domain of fatty acid synthase (FAS-TE) were evaluated using a recombinant form of the enzyme. While in general these derivatives showed lower potency compared to beta-lactones, a reasonably potent, lead compound (-)-9 (IC50 = 8.6 mu M) was discovered that suggests that this class of compounds should be evaluated further. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-tridecyl]but-3-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-4-[(2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}tridecyl]-3-hexyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核与东方大黄蜂大黄蜂Vespa Orientalis信息素的不对称合成

  摘要：

  从易于获得的甲基（5S）-5-{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]-氧} -3-氧十六烷酸酯开始，开发了一种抗肥胖药四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核心的合成方法。还合成了（6 S）-6-十一烷基四氢-2 H-吡喃-2-酮，东方大黄蜂Vespa Orientalis信息素。（3正式合成小号，4 - [R，6小号） -二羟基-6- undecyltetrahydro -2- ħ吡喃-2-酮（一种真菌的代谢物从种子红树分开）已经提出。

  DOI：

  10.1134/s1070428015060044