2-(3-hydroxybenzylthio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 76106-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxybenzylthio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[[(3-Hydroxyphenyl)methyl]thio]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-[(3-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76106-65-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: HDBGTXHPJJKQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxybenzylthio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3-hydroxybenzyl 2,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  酚的分子内烷基化。第4部分。酚醛酮的碱催化环化。范围和局限性

  摘要：

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。

  DOI：

  10.1039/p19800001555
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苄基溴 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-hydroxybenzylthio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚的分子内烷基化。第4部分。酚醛酮的碱催化环化。范围和局限性

  摘要：

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。

  DOI：

  10.1039/p19800001555