1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid | 208772-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-6-carboxylic acid
• CAS: 208772-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BHQXLSBHVKFYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 6-(dimethylcarbamoyl)-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚的脱芳香芳基硼化：区域选择性合成 C2- 和 C3- 硼化吲哚啉

  摘要：

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05902
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚的脱芳香芳基硼化：区域选择性合成 C2- 和 C3- 硼化吲哚啉

  摘要：

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05902

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：——

  公开号：US20040010017A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This application relates to a compound of formula I (or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及到公式I的化合物（或其前药或其药学上可接受的盐或前药），如本文所定义，以及其药物组合物，以及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06316482B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种具有抗加压素活性的新苯甲酰胺衍生物，其通式表示为（I）：其中，R1是芳基，可选用较低的烷氧基等进行取代；R2是较低的烷基等；R3是氢等；A是氨基等；E是等；X是—CH═CH—、—CH═N—或S；Y是缩合的杂环基等；以及其药学上可接受的盐，其制备方法和包含该物质的药物组合物。
• 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이의 용도
  申请人：주식회사 종근당

  公开号：KR20240035172A

  公开（公告）日：2024-03-15

  본 발명은 히스톤 탈아세틸화효소 6 (Histone deacetylase 6, HDAC6) 억제 활성을 갖는 신규 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염은 히스톤 탈아세틸화효소 6(Histone deacetylase 6, HDAC6) 억제 활성을 가지며, 암, 염증성 질환, 자가면역 질환, 신경학적 또는 퇴행성 신경 질환을 포함하는 HDAC6 관련 질환의 예방 또는 치료에 효과적이다.

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6 (Histone deacetylase 6, HDAC6)抑制活性的新化合物、其制备方法及其用途。根据本发明的新化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐具有HDAC6抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病（包括癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病、神经学疾病或退行性神经疾病）方面有效。
• WO2008/118742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nickel and Chiral Phosphoric Acid Cocatalysis Enables Synthesis of <i>C</i>-Acyl Glycosides
  作者：Li Zhang、Wei Zeng、Demeng Xie、Jiangtao Li、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04159

  日期：2024.2.23