tert-butyl 7-bromo-2-trimethylsilanylindole-1-carboxylate | 1359828-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-bromo-2-trimethylsilanylindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 7-bromo-2-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 7-bromo-2-trimethylsilylindole-1-carboxylate
• CAS: 1359828-88-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂Si
• 分子量: 368.346
• InChiKey: MFYKZXGKVWEXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-bromo-2-trimethylsilanylindole-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3-butyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚氧化重排形式的全合成重氮酰胺A

  摘要：

  描述了海洋天然产物重氮酰胺A的简短正式全合成。该路线基于吲哚氧化重排，并且研究了许多选择，其中涉及在开链或大环前体氧化时酪氨酸或恶唑片段的迁移。最终途径从7-溴吲哚开始，在C-2处依次进行钯催化的恶唑片段偶联，然后在C-3处进行酪氨酸片段偶联。有了关键的2,3-二取代吲哚，大环内酰胺的形成为3,3-二取代的羟吲哚的关键氧化重排奠定了基础。尽管同时形成了不需要的吲哚异构体，但在脱保护后，该合成成功地递送了关键的羟吲哚中间体，从而完成了重氮酰胺A的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601605
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 tert-butyl 7-bromo-2-trimethylsilanylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚氧化重排形式的全合成重氮酰胺A

  摘要：

  描述了海洋天然产物重氮酰胺A的简短正式全合成。该路线基于吲哚氧化重排，并且研究了许多选择，其中涉及在开链或大环前体氧化时酪氨酸或恶唑片段的迁移。最终途径从7-溴吲哚开始，在C-2处依次进行钯催化的恶唑片段偶联，然后在C-3处进行酪氨酸片段偶联。有了关键的2,3-二取代吲哚，大环内酰胺的形成为3,3-二取代的羟吲哚的关键氧化重排奠定了基础。尽管同时形成了不需要的吲哚异构体，但在脱保护后，该合成成功地递送了关键的羟吲哚中间体，从而完成了重氮酰胺A的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601605

文献信息

• Formal Total Synthesis of Diazonamide A by Indole Oxidative Rearrangement
  作者：Nadège David、Raffaele Pasceri、Russell R. A. Kitson、Alexandre Pradal、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201601605

  日期：2016.7.25

  A short formal total synthesis of the marine natural product diazonamide A is described. The route is based on indole oxidative rearrangement, and a number of options were investigated involving migration of tyrosine or oxazole fragments upon oxidation of open chain or macrocyclic precursors. The final route proceeds from 7‐bromoindole by sequential palladium‐catalysed couplings of an oxazole fragment

  描述了海洋天然产物重氮酰胺A的简短正式全合成。该路线基于吲哚氧化重排，并且研究了许多选择，其中涉及在开链或大环前体氧化时酪氨酸或恶唑片段的迁移。最终途径从7-溴吲哚开始，在C-2处依次进行钯催化的恶唑片段偶联，然后在C-3处进行酪氨酸片段偶联。有了关键的2,3-二取代吲哚，大环内酰胺的形成为3,3-二取代的羟吲哚的关键氧化重排奠定了基础。尽管同时形成了不需要的吲哚异构体，但在脱保护后，该合成成功地递送了关键的羟吲哚中间体，从而完成了重氮酰胺A的正式全合成。