N-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxamide | 1264291-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-3-methylindole-1-carboxamide
• CAS: 1264291-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂N₂O
• 分子量: 434.13
• InChiKey: KNJQPVWSDQXFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到3-methyl-1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 2,2′-Biindolyl Derivatives by a Cu-Catalyzed N-Arylation/Pd-Catalyzed Direct Arylation Sequential Process

  摘要：

  A one-pot synthesis of unsymmetrical 2,2'-biindolyl derivatives through a Cu-catalyzed N-arylation/Pd-catalyzed direct arylation sequence was described. The reaction involved easily prepared o-gem-dibromovinyl substrates, and the desired biindolyls were obtained in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo101899a
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1-indolcarbonsaeure 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 2,2′-Biindolyl Derivatives by a Cu-Catalyzed N-Arylation/Pd-Catalyzed Direct Arylation Sequential Process

  摘要：

  A one-pot synthesis of unsymmetrical 2,2'-biindolyl derivatives through a Cu-catalyzed N-arylation/Pd-catalyzed direct arylation sequence was described. The reaction involved easily prepared o-gem-dibromovinyl substrates, and the desired biindolyls were obtained in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo101899a