1-(2-bromophenyl)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propan-1-one | 1386383-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1386383-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrClNO
• 分子量: 362.653
• InChiKey: ARIRDIDVVXFACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-chloro-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称去芳芳基化通过去对称化策略

  摘要：

  Pd催化的C3取代吲哚的不对称脱芳芳基化是通过去对称化策略实现的。发现 BINOL 衍生的手性亚磷酰胺配体对于该反应中的立体选择性控制非常有效。该方法以良好的收率（高达 98%）和优异的非对映和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）方便地合成带有两个立体中心的螺二氢吲哚，也可用于不对称脱芳芳基化简单的 C3 栓系吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00129