(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1356917-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,4Z,6E)-3-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(prop-2-ynyl)hepta-1,4,6-trien-5-one；Mono-Propargyl Curcumin；(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-prop-2-ynylhepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1356917-45-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: QVEUGOSNBLRPNE-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₇₆H₁₁₄N₈O₁₁
  参考文献：
  名称：

  作为阿尔茨海默氏病潜在神经保护剂的二价化合物的设计和表征：间隔物对生物活性的影响

  摘要：

  在我们不断努力开发二价化合物作为阿尔茨海默氏病潜在的神经保护剂的过程中，合成了一系列含有胆固醇胺和扩展间隔基的二价化合物并对其进行了生物学表征。我们的结果表明，将哌嗪环并入间隔基组合物中可显着提高MC65细胞模型的保护效能。我们的结果还表明，此类二价化合物的最佳间隔基长度范围为17至21个原子，超过21个原子的间隔基进一步延伸不会导致进一步的优化。值得注意的是，将哌嗪环并入间隔基中降低了这些二价化合物的生物金属螯合能力，从而暗示了这些化合物在与金属相互作用中的结构柔性。总的来说，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.028
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylhex-5-yn-2-one 、 香草醛 在 氧化硼 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METAL CARBONYL COMPLEXES OF CURCUMIN DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USES IN THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] NOUVEAUX COMPLEXES MÉTAL CARBONYLE DE DÉRIVÉS DE CURCUMINE, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS DANS LE CHAMP THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及姜黄素衍生物新金属羰基配合物、它们的合成以及它们在治疗应用中的用途。

  公开号：

  WO2012076696A1

文献信息

• Curcumin-1,2,3-Triazole Conjugation for Targeting the Cancer Apoptosis Machinery
  作者：Francesca Seghetti、Rita Maria Concetta Di Martino、Elena Catanzaro、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Barbara Canonico、Mariele Montanari、Dmitri V. Krysko、Stefano Papa、Carmela Fimognari、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules25133066

  日期：——

  click chemistry approach, “privileged” synthons such as curcumin scaffold and 1,2,3-triazole building block. Compound 1, bearing a para-fluoro phenyl moiety, showed low-micromolar potency against T acute lymphoblastic leukemia cell growth. More in-depth biologic studies demonstrated, for this analog, cell death-inducing properties associated with its capability to simultaneously activate both the receptor

  肿瘤疾病的负担被广泛认为是导致死亡的一个严重原因。大多数抗癌疗法在临床上的不足迫切促使人们进行大量的药物发现工作，以鉴定具有有效和安全抗肿瘤特性的新化学实体。在这种情况下，靶向癌细胞凋亡机制已成为一种相关策略，可用于解决耐药性的出现。在此基础上，通过点击化学方法将“特权”合成子（如姜黄素支架和 1,2,3-三唑结构单元）组合在一起，获得了一个小型的受自然启发的杂化分子库。带有对氟苯基部分的化合物 1 显示出对 T 急性淋巴细胞白血病细胞生长的低微摩尔效力。更深入的生物学研究表明，对于这种类似物，细胞死亡诱导特性与其同时激活受体和线粒体凋亡级联的能力有关。这种特殊的行为为实现扩大的抗癌作用提供了希望，即强烈的细胞毒性反应以及降低的化学抗性暴动的倾向。总而言之，该研究允许将化合物 1 鉴定为值得作为抗癌药物候选物进行的先导化合物。
• Novel Curcumin and Tetrahydrocurcumin Derivatives
  申请人：Raja Krishnaswami

  公开号：US20100240905A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention relates to novel curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives, which have been modified at one phenolic group to incorporate more-reactive groups. The curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives are in the form of monomers, dimmers, and polymers.

  本发明涉及新型的姜黄素和四氢姜黄素衍生物，其中在一个酚基上进行改性以引入更具反应性的基团。这些姜黄素和四氢姜黄素衍生物以单体、二聚体和聚合物的形式存在。
• BIVALENT MULTIFUNCTIONAL LIGANDS TARGETING A[BETA] OLIGOMERS AS TREATMENT FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Zhang Shujin

  公开号：US20130156705A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Bivalent multifunctional Aβ oligomerization inhibitors (BMAOIs) that target multiple risk factors involved in Alzheimer's disease are provided. The BMAOIs are useful for the treatment and/or prevention of Alzheimer's disease, as well as for diagnostic imaging of Aβ plaques in brain tissue. The BMAOIs comprise i) an Aβ oligomer (ApO)-inhibitor moiety which may have antioxidant activity (e.g. curcumin, curcumin derivatives, curcumin hybrids, resveratrol, etc.); ii) a cell membrane/lipid raft (CM/LR) anchoring moiety (e.g. cholesterol, cholesterylamine, a steroid, etc.); and iii) a spacer or linker moiety that stably links i)

  提供了针对多个阿尔茨海默病风险因素的二价多功能Aβ寡聚体化抑制剂（BMAOI）。BMAOI对于阿尔茨海默病的治疗和/或预防以及Aβ斑块在脑组织中的诊断成像具有用途。BMAOI包括：i）Aβ寡聚体（ApO）抑制剂基团，可能具有抗氧化活性（例如姜黄素，姜黄素衍生物，姜黄素杂合物，白藜芦醇等）；ii）细胞膜/脂 rafts（CM / LR）锚定基团（例如胆固醇，胆固醇胺，类固醇等）；和iii）稳定连接i）和ii）的间隔或连接基团。
• Curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives
  申请人：Raja Krishnaswami

  公开号：US08487139B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention relates to novel curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives, which have been modified at one phenolic group to incorporate more-reactive groups. The curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives are in the form of monomers, dimmers, and polymers.

  本发明涉及新型的姜黄素和四氢姜黄素衍生物，该衍生物在一个酚基上进行了改性，以结合更具反应性的基团。该姜黄素和四氢姜黄素衍生物呈单体、二聚体和聚合物形式。
• US9260473B2
  申请人：——

  公开号：US9260473B2

  公开（公告）日：2016-02-16