3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7-thione | 117452-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7-thione
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dithione
• CAS: 117452-60-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₄S₂
• 分子量: 586.736
• InChiKey: WCKURXSILGMJOP-HYJYBNJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-5-carbamoylpyrazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 硫化氢 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glycofuranosyl-5-aminopyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thiones: thioguanosine-type C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a028

文献信息

• 4-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribofuranosyl)-5-pyrazolecarbonitrile. Synthesis and conversion into a sugar-blocked 5,7-disubstituted formycin analog
  作者：Andre Rosowsky、Mitali Ghoshal、Vishnu C. Solan

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84056-4

  日期：1988.5

  intermediate to protected C-nucleoside analogs related to formycin A, was synthesized via a new route wherein 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrophenyl)-D-ribofuranose was converted to 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-allonic acid, and further transformed into 4-(tert-butyloxycarbonyl)-5-ethoxycarbonyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D- ribofuranosyl)pyrazole. After amidation and dehydration to form the 4-(tert-

  标题化合物是与甲霉素A相关的受保护C-核苷类似物的潜在中间体，它是通过新的途径合成的，其中将2,3,5-三-O-苄基-1-Op-硝基苯基）-D-呋喃核糖转化为2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-D-丙二酸，并进一步转化为4-（叔丁氧羰基）-5-乙氧羰基-3-（2,3,5-三- O-苄基-β-D-呋喃核糖基）吡唑。在酰胺化和脱水以形成4-（叔丁氧基羰基）-5-吡唑甲腈之后，酸解然后是Curtius型序列，得到了4-氨基-5-吡唑-腈的核苷。在桑德梅尔型反应中用亚硝酸和氯化铜处理后者，得到重氮腈而不是氯腈。尝试将氨基腈或重氮腈转化为5,7-二氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，通过与胍或N，N-二甲基胍缩合的3-d]嘧啶（5-氨基甲霉素A）不成功。氨基腈与二硫化碳在吡啶中的缩合提供了以3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶-
• ROSOWSKY, ANDRE;GHOSHAL, MITALI;SOLAN, VISHNU C., CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 1, 47-58
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、GHOSHAL, MITALI、SOLAN, VISHNU C.

  DOI：——

  日期：——