3-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-s-triazolo<4,3-b>pyridazine | 80504-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-s-triazolo<4,3-b>pyridazine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-(6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80504-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₅
• 分子量: 390.783
• InChiKey: XYVJAJWJRYJBPJ-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-s-triazolo<4,3-b>pyridazine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以5.6%的产率得到6-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  s-三唑并[4,3- b ]哒嗪C-核苷的合成†

  摘要：

  描述了使用3-氯-6-肼基哒嗪和适当的硫代甲酰亚胺酯一步合成s-三唑并[4,3- b ]哒嗪的方法。将该方法应用于5 - O-苯甲酰基-1-苄硫基-1-甲酸酯-D-呋喃呋喃糖，得到5'苯甲酰基-6-氯-3β-D-呋喃呋喃糖基-s-三唑并[4，3- b ]哒嗪。用亲核试剂取代氯可以提供一系列新的C核苷衍生物。主要基于1 H nmr光谱讨论包括端基构型分配在内的结构确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180509
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 5-O-benzoyl-1-benzylthioformimidate-D-ribofuranosyl chlorhydrate 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以2.6%的产率得到3-(5'-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)-6-chloro-s-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  s-三唑并[4,3- b ]哒嗪C-核苷的合成†

  摘要：

  描述了使用3-氯-6-肼基哒嗪和适当的硫代甲酰亚胺酯一步合成s-三唑并[4,3- b ]哒嗪的方法。将该方法应用于5 - O-苯甲酰基-1-苄硫基-1-甲酸酯-D-呋喃呋喃糖，得到5'苯甲酰基-6-氯-3β-D-呋喃呋喃糖基-s-三唑并[4，3- b ]哒嗪。用亲核试剂取代氯可以提供一系列新的C核苷衍生物。主要基于1 H nmr光谱讨论包括端基构型分配在内的结构确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180509

文献信息

• Synthesis of<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazine<i>C</i>-nucleosides
  作者：Michel Legraverend、Emile Bisagni、Jean-Marc Lhoste

  DOI：10.1002/jhet.5570180509

  日期：1981.8

  A one step synthesis of s-triazolo[4,3-b]pyridazine using 3-chloro-6-hydrazinopyridazine and an appropriate thioformimidate is described. Applying this procedure to 5-O-benzoyl-1-benzylthio-1-formimidate-D-ribofuranose, 5′ benzoyl-6-chloro-3β-D-ribofuranosyl-s-triazolo[4,3-b]pyridazine was obtained. Substitutions of chlorine by nucleophilic reagents afforded some derivatives of a new series of C-nucleo-sides

  描述了使用3-氯-6-肼基哒嗪和适当的硫代甲酰亚胺酯一步合成s-三唑并[4,3- b ]哒嗪的方法。将该方法应用于5 - O-苯甲酰基-1-苄硫基-1-甲酸酯-D-呋喃呋喃糖，得到5'苯甲酰基-6-氯-3β-D-呋喃呋喃糖基-s-三唑并[4，3- b ]哒嗪。用亲核试剂取代氯可以提供一系列新的C核苷衍生物。主要基于1 H nmr光谱讨论包括端基构型分配在内的结构确定。