6-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine | 80504-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
• 英文别名: 6-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-s-triazolo<4,3-b>pyridazine；6-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-s-triazolo[4,3-b]pyridazine；(2S,3R,4S,5R)-2-(6-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 80504-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: PWNCUSTXLUHTNO-XCBZGROMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到7-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价某些3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b）哒嗪与甲霉素有关，这些化合物是通过哒嗪前体的闭环制备的。

  摘要：

  制备了与甲霉素A结构相关的所有三种氨基取代的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5、19和20），并测试了它们的抗肿瘤和抗病毒活性细胞培养中的活性。在DCC存在下，4-氨基-5-氯-3-肼基哒嗪（7）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酸（6）脱水偶联反应产物（8）的热闭环得到8-氨基-7-氯-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-三唑并[4,3-b]哒嗪（9）。对9进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到福霉素同类物8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5）。5-氨基-4-氯-3-肼基哒嗪（13）与6的类似缩合反应和环化产物（16）的脱卤化反应，然后进行脱苯甲酰化，得到异构体7-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（19）。DCC介导的6与6-氯-3-肼基哒嗪

  DOI：

  10.1021/jm00127a024
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价某些3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b）哒嗪与甲霉素有关，这些化合物是通过哒嗪前体的闭环制备的。

  摘要：

  制备了与甲霉素A结构相关的所有三种氨基取代的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5、19和20），并测试了它们的抗肿瘤和抗病毒活性细胞培养中的活性。在DCC存在下，4-氨基-5-氯-3-肼基哒嗪（7）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酸（6）脱水偶联反应产物（8）的热闭环得到8-氨基-7-氯-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-三唑并[4,3-b]哒嗪（9）。对9进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到福霉素同类物8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5）。5-氨基-4-氯-3-肼基哒嗪（13）与6的类似缩合反应和环化产物（16）的脱卤化反应，然后进行脱苯甲酰化，得到异构体7-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（19）。DCC介导的6与6-氯-3-肼基哒嗪

  DOI：

  10.1021/jm00127a024

文献信息

• Synthesis of<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazine<i>C</i>-nucleosides
  作者：Michel Legraverend、Emile Bisagni、Jean-Marc Lhoste

  DOI：10.1002/jhet.5570180509

  日期：1981.8

  A one step synthesis of s-triazolo[4,3-b]pyridazine using 3-chloro-6-hydrazinopyridazine and an appropriate thioformimidate is described. Applying this procedure to 5-O-benzoyl-1-benzylthio-1-formimidate-D-ribofuranose, 5′ benzoyl-6-chloro-3β-D-ribofuranosyl-s-triazolo[4,3-b]pyridazine was obtained. Substitutions of chlorine by nucleophilic reagents afforded some derivatives of a new series of C-nucleo-sides

  描述了使用3-氯-6-肼基哒嗪和适当的硫代甲酰亚胺酯一步合成s-三唑并[4,3- b ]哒嗪的方法。将该方法应用于5 - O-苯甲酰基-1-苄硫基-1-甲酸酯-D-呋喃呋喃糖，得到5'苯甲酰基-6-氯-3β-D-呋喃呋喃糖基-s-三唑并[4，3- b ]哒嗪。用亲核试剂取代氯可以提供一系列新的C核苷衍生物。主要基于1 H nmr光谱讨论包括端基构型分配在内的结构确定。
• KANG, YONGHAN;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1547-1551
  作者：KANG, YONGHAN、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of certain 3-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines related to formycin prepared via ring closure of pyridazine precursors
  作者：Yonghan Kang、Steven B. Larson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00127a024

  日期：1989.7

  l)- triazolo[4,3-b]pyridazine (9). Dehalogenation of 9, followed by debenzoylation, gave the formycin congener 8-amino-3-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4- triazolo[4,3-b]pyridazine (5). Similar condensation of 5-amino-4-chloro-3-hydrazinopyridazine (13) with 6 and dehalogenation of the cyclized product (16), followed by debenzoylation, gave the isomeric 7-amino-3-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4- triazolo[4,3-b]pyridazine

  制备了与甲霉素A结构相关的所有三种氨基取代的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5、19和20），并测试了它们的抗肿瘤和抗病毒活性细胞培养中的活性。在DCC存在下，4-氨基-5-氯-3-肼基哒嗪（7）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酸（6）脱水偶联反应产物（8）的热闭环得到8-氨基-7-氯-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-三唑并[4,3-b]哒嗪（9）。对9进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到福霉素同类物8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5）。5-氨基-4-氯-3-肼基哒嗪（13）与6的类似缩合反应和环化产物（16）的脱卤化反应，然后进行脱苯甲酰化，得到异构体7-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（19）。DCC介导的6与6-氯-3-肼基哒嗪