rac-6,7-Dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline | 557101-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: rac-6,7-Dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-3H-isoquinoline
• CAS: 557101-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DBZYYELJDAQDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6,7-Dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 coclaurine N-methyltransferase cross‐linked enzyme aggregates 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 rac-6,7-Dimethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060

文献信息

• Pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149071A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了公式（I）1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物对于治疗和/或预防与DPP-IV相关的疾病非常有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。
• Pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives
  申请人：Gobbi Luca Claudio

  公开号：US06897222B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP-IV相关的疾病，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。
• Pyrido[2,1-A]Isoquinoline derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06727261B2

  公开（公告）日：2004-04-27

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义，并且它们的药物可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP-IV相关的疾病，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。
• PYRIDO¬2,1-A ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS DPP-IV INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1461337B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS DPP-IV INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1461337A1

  公开（公告）日：2004-09-29