6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octodialdo-1,5-pyranose | 124382-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octodialdo-1,5-pyranose
• 英文别名: 6,7-Didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galacto-octodialdopyranose-(1,5)；3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5Hbis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)propanal；3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propanal
• CAS: 124382-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: NSCYXNIIKHCDHR-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octodialdo-1,5-pyranose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 Iod 、 氨 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 6-C-(2-azi-5-tosyloxypentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Scheuring, Markus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 271 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,7-didehydro-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octodialo-1,5-pyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Scheuring, Markus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 271 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of imino-C-di- and trisaccharides as hydrolytically stable glycomimetics
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.126

  日期：2012.8

  straightforward route to glycomimetics containing a piperidine unit is reported. The key step of the methodology is the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of easily accessible glycosyl alkenyl nitrones. The reaction takes place in most cases with a complete selectivity in favor of the exo–exo adduct, which facilitates the synthesis of all-cis piperidines bearing the glycosyl units. The direct transformation

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。
• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• Diastereoselective synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives via proline-catalyzed asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Ramu Petakamsetty、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.011

  日期：2016.11

  route toward the synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives is reported. These compounds are core structural units of some of the naturally available antibiotics and antifungal agents. Proline-catalyzed asymmetric alpha-amination of aldehydes derived from sugars is used as the key reaction to synthesize twelve sugar amino acid derivatives. The asymmetric transformations

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。
• Spacer-modified saccharides for the regioselective photo-affinity labelling of the binding site of an immunoglobulin
  作者：Jochen Lehmann、Markus Scheuring

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80040-8

  日期：1992.2

  The spacer-modified trisaccharides that mimic (1----6)-linked beta-D-galactotetraose (Gal4), namely, O-beta-D-galactopyranosyl-(1----6)-S-beta-D-galactopyranosyl-(1----11)-8 -azi- 6,7,8,9,10-pentadeoxy-11-thio-D-galacto-undecose (12) and O-beta-D-galactopyranosyl-(1----6)-O-beta-D-galactopyranosyl- (1----13)-8-azi-6,7,8,9,10,11,12-heptadeoxy-D-galacto-tri decose (20) were synthesised by coupling disaccharide

  模拟（1 ---- 6）连接的β-D-半乳糖四糖（Gal4）的间隔基修饰的三糖，即O-β-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 6）-S-β-D -galactopyranosyl-（（1 ---- 11）-8 -azi- 6,7,8,9,10-pentadeoxy-11-thio-D-galacto-十一糖（12）和O-beta-D-D-galactopyranoyl- 1 ---- 6）-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 13）-8-azi-6,7,8,9,10,11,12-十七烷氧基-D-半乳糖三通过将二糖衍生物与8-azi-6,7,8,9,10-十五烷氧基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-11-O-甲苯磺酰基-α-D偶联来合成癸糖（20） -galacto-undecopycopyose（10）和8-azi-6,7,8,9,10,11,12-十七烷氧基-1,2：3,4-二
• First general methods toward aldehyde enolphosphates
  作者：Nicolas Barthes、Claude Grison

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.11.006

  日期：2012.2

  We herein report two innovative methods toward aldehyde enolphosphates and the first saccharidic aldehyde enolphosphates. Aldehyde enolphosphate function is worthwhile to be considered as a good phosphoenolpyruvate analogue.

  我们在此报告了针对醛烯醇磷酸酯和第一种糖醛醛烯醇磷酸酯的两种创新方法。醛烯醇磷酸酯的功能值得认为是良好的磷酸烯醇丙酮酸类似物。