1-(三异丙基甲硅烷基氧基)环丙烷羧酸甲酯 | 205756-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(三异丙基甲硅烷基氧基)环丙烷羧酸甲酯
• 中文别名: 1-（三异丙基甲硅烷氧基）环丙基羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(Triisopropylsilyloxy)cyclopropylcarboxylic Acid Methyl Ester；methyl 1-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 205756-59-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: GKGFNEIHUOXMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基氧基)环丙烷羧酸甲酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲酰基-1-(三异丙基硅烷基氧基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化甲硅烷氧基乙烯基环丙烷和重氮酯反应的实验和计算研究

  摘要：

  甲硅烷氧基乙烯基环丙烷和重氮酯的 Rh(I) 催化反应导致形成甲硅烷氧基乙烯基环丁烷和 1,4-二烯衍生物。以[Rh(cod)Cl]2 作为催化剂，1,4-二烯的形成优于甲硅烷氧基乙烯基环丁烷的形成。通过将催化剂改为 [Rh(cod)2OTf]，可以形成具有优异化学选择性和中等至良好产率的甲硅烷氧基乙烯基环丁烷衍生物。烯烃产物也以单一的 E 构型异构体形式获得。在机械实验和 DFT 计算的基础上提出了这种转换的详细机制。还通过计算检查了催化剂对这些反应的化学选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08089
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1-羟基-1-环丙羧酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1-(三异丙基甲硅烷基氧基)环丙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化甲硅烷氧基乙烯基环丙烷和重氮酯反应的实验和计算研究

  摘要：

  甲硅烷氧基乙烯基环丙烷和重氮酯的 Rh(I) 催化反应导致形成甲硅烷氧基乙烯基环丁烷和 1,4-二烯衍生物。以[Rh(cod)Cl]2 作为催化剂，1,4-二烯的形成优于甲硅烷氧基乙烯基环丁烷的形成。通过将催化剂改为 [Rh(cod)2OTf]，可以形成具有优异化学选择性和中等至良好产率的甲硅烷氧基乙烯基环丁烷衍生物。烯烃产物也以单一的 E 构型异构体形式获得。在机械实验和 DFT 计算的基础上提出了这种转换的详细机制。还通过计算检查了催化剂对这些反应的化学选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08089

文献信息

• Synthesis and biological activities of potential metabolites of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor Efavirenz
  作者：Jay A. Markwalder、David D. Christ、Abdul Mutlib、Beverly C. Cordova、Ronald M. Klabe、Steven P. Seitz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00012-9

  日期：2001.3

  Studies on the biotransformation of the clinically important non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor efavirenz have shown that oxidation and secondary conjugation are important components of the processing of this molecule in vivo. We have synthesized metabolites of efavirenz to confirm their structure and to evaluate their activity as antivirals. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Experimental and Computational Studies on Rh(I)-Catalyzed Reaction of Siloxyvinylcyclopropanes and Diazoesters
  作者：Sheng Feng、Kang Wang、Yifan Ping、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c08089

  日期：2020.12.16

  The Rh(I)-catalyzed reaction of siloxyvinylcyclopropanes and diazoesters leads to the formation of siloxyvinylcyclobutane and 1,4-diene derivatives. With [Rh(cod)Cl]2 as the catalyst, the formation of 1,4-diene was favored over the formation of siloxyvinylcyclobutane. By changing the catalyst to [Rh(cod)2OTf], siloxyvinylcyclobutane derivatives are formed with excellent chemoselectivities and in moderate

  甲硅烷氧基乙烯基环丙烷和重氮酯的 Rh(I) 催化反应导致形成甲硅烷氧基乙烯基环丁烷和 1,4-二烯衍生物。以[Rh(cod)Cl]2 作为催化剂，1,4-二烯的形成优于甲硅烷氧基乙烯基环丁烷的形成。通过将催化剂改为 [Rh(cod)2OTf]，可以形成具有优异化学选择性和中等至良好产率的甲硅烷氧基乙烯基环丁烷衍生物。烯烃产物也以单一的 E 构型异构体形式获得。在机械实验和 DFT 计算的基础上提出了这种转换的详细机制。还通过计算检查了催化剂对这些反应的化学选择性的影响。