1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯-3-羧酸 | 93362-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯-3-羧酸
• 英文名称: 1-(Triisopropylsilyl)-3-pyrrolcarbonsaeure
• 英文别名: 1-(triisopropylsilyl)pyrrole-3-carboxylic acid；1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid；1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 93362-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: MMQAHXKRJHJKCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  327.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯-3-羧酸 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到3-吡咯羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-1-（三丙基丙基甲硅烷基）吡咯的卤素-金属交换得到3-硫代吡咯。Verucarin E和其他3取代的吡咯的合成。初步沟通†

  摘要：

  由3-溴化合物2通过卤素-金属交换制得的3-Lithio-1-（三甲基甲硅烷基）吡咯（7，Schem 2）与各种亲电子试剂反应生成产物，该产物经氟离子去甲硅烷基化后得到3-取代的吡咯具有良好的总收率。一种这样的吡咯13（Schem 3）被转化为2-甲酰基-3-十八烷基吡咯（14），据称是海洋海绵小叶Oscarella lobularis的代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670430
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有可调碳接头的环糊精-吡咯共轭物的合成

  摘要：

  环糊精是天然存在的由葡萄糖单元组成的环状寡糖。环糊精的主要特点是能够在其内部容纳各种亲脂性化合物，这决定了它们是人类的热门帮手。但是，仍然需要用于高级应用的新衍生物。在此，我们报告了 β-环糊精-吡咯缀合物的合成。它们的制备基于 β-环糊精和吡咯衍生物之间的酰胺键形成或铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。合成方法的主要优点在于可以在 β 位连接取代基，因为在该位置具有取代基的聚吡咯通常比 N 取代的聚吡咯更导电。而且，所提出的合成路线是通用的，允许调整接头的特性（各种类型的连接和长度）。因此，所提出的环糊精-吡咯衍生物为传感器或组织工程领域的新应用打开了大门。

  DOI：

  10.1007/s10847-018-0854-5

文献信息

• Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds with 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-(1<i>H</i>)-one and (Trimethylsilyl)isothiocyanate
  作者：Yuta Ito、Akihiro Touyama、Minako Uku、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1248/cpb.c19-00352

  日期：2019.9.1

  Thiocyanation of aromatic compounds has been investigated using the combination of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) and (trimethylsilyl)isothiocyanate (TMSNCS). The reaction with electron rich aromatic compounds proceeded smoothly to provide the thiocyanated products in high yield, while electron deficient heteroaromatic compounds were not suitable for this reaction. In these reactions, the regioselectivity

  已使用1-氯-1,2-苯并恶唑3-（1H）-一（1）和（三甲基甲硅烷基）异硫氰酸酯（TMSNCS）的组合研究了芳族化合物的硫氰酸化。与富电子芳族化合物的反应进行得很顺利，以高收率提供了硫氰酸化产物，而缺电子的杂芳族化合物不适合该反应。在这些反应中，区域选择性通常很高。还研究了产物的转化以证明反应的效用。基于NMR实验，我们建议原位生成氯化硫氰作为活性物质。
• Bumagin, N. A.; Nikitina, A. F.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1619 - 1629
  作者：Bumagin, N. A.、Nikitina, A. F.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• N-(Triisopropylsilyl)pyrrole. A progenitor "par excellence" of 3-substituted pyrroles
  作者：Brian L. Bray、Peter H. Mathies、Reto Naef、Dennis R. Solas、Thomas T. Tidwell、Dean R. Artis、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00313a019

  日期：1990.12

  A very effective strategy has been devised for the synthesis of 3-substituted pyrroles based on the use of the triisopropylsilyl (TIPS) moiety as a sterically demanding nitrogen substituent to obstruct the attack of electrophilic reagents at the alpha-positions. 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole (1) undergoes highly preferential kinetic electrophilic substitution at the beta-position with a variety of electrophiles (Br+, I+, NO2+, RCO+, etc.) and fluoride ion induced desilylation of the products provides the corresponding 3-substituted pyrroles in good overall yields. Competitive trifluoroacetylation experiments demonstrate that substitution of TIPS-pyrrole at the alpha-positions is decelerated by a factor of > 10(4), vs pyrrole at the same sites, without affecting reactivity at the beta-positions. 1-(Triisopropylsilyl)-3-bromopyrrole (2) is readily converted into the 3-lithio compound 44 by bromine-lithium interchange with alkyllithium reagents. This previously unavailable, formal equivalent of 3-lithiopyrrole is itself an excellent source of a wide range of beta-substituted pyrroles, many of which would not be directly preparable from 1. TIPS-pyrrole can be 3,4-dihalogenated and these compounds undergo sequential halogen-metal interchange trapping reactions. This process is exemplified by an efficient, three-step synthesis of the antibiotic verrucarin E (63) from the dibromo compound 5.
• STEFAN, KLAUS-PETER;SCHUHMANN, WOLFGANG;PARLAR, HARUN;KORTE, FRIEDHELM, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 169-174
  作者：STEFAN, KLAUS-PETER、SCHUHMANN, WOLFGANG、PARLAR, HARUN、KORTE, FRIEDHELM

  DOI：——

  日期：——
• BRAY, BRIAN L.;MATHIES, PETER H.;NAEF, RETO;SOLAS, DENNIS R.;TIDWELL, THO+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6317-6328
  作者：BRAY, BRIAN L.、MATHIES, PETER H.、NAEF, RETO、SOLAS, DENNIS R.、TIDWELL, THO+

  DOI：——

  日期：——