3-(1-adamantyl)-1,1-diethoxypropan-2-one | 196799-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-1,1-diethoxypropan-2-one
• CAS: 196799-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: ARWGSYZHXURNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-1,1-diethoxypropan-2-one 、 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44%的产率得到2-(1-adamantylmethyl)-8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemi- and bio-luminescent properties of coelenterazine analogues possessing an adamantyl group

  摘要：

  研究了具有 2-或 8-金刚烷基甲基的腔肠素类似物的化学和生物发光特性，发现含有 8-金刚烷基甲基腔肠素类似物的半合成 AQ 和 AQC145、152、18OS 的生物发光强度强于天然腔肠素。

  DOI：

  10.1039/c39950001335
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基-1-哌啶-1-基乙酮 、 1-(bromomagnesiomethyl)adamantane 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3-(1-adamantyl)-1,1-diethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物的化学发光和生物发光

  摘要：

  制备了在C2或C8位具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物，以研究其对化学发光和生物发光的影响。取代显着影响激发态腔肠酰胺类似物的稳定性，导致在二甘醇二甲醚乙酸酯缓冲液中化学发光的中性酰胺发射和在Tris-HCl缓冲液中蓝光发射的生物发光。在C8位上的金刚烷基甲基取代导致生物发光强度加倍。8-金刚烷基甲基可以用于将腔肠素骨架定向在活性位点的合适位置，以进行有效的生物发光活性。包含8-金刚烷基甲基类似物的半合成AQ以及包含2-苄基和2-甲基类似物的半合成AQ的结果，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00812-0