(E)-1-(4-chlorophenyl)non-1-en-3-ol | 53710-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)non-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(p-Chlorphenyl)-1-nonen-3-ol
• CAS: 53710-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO
• 分子量: 252.784
• InChiKey: VAMSMIPFRSEHEJ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)壬-1-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)non-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydride Reductions of 1-Phenyl-1-nonen-3 -one: Mass Spectrometry of 1-Phenyl-1-nonen-3-ols and Relative Stereochemistry of the Diastereoisomeric 4-Dimethylaminomethyl-1-Phenyl-1-nonen-3-ols

  摘要：

  一些styryl酮和二甲氨基甲基Mannich碱的金属氢化物还原产物已经被研究。钠硼氢选择性地攻击羰基碳原子，形成所需的烯丙基醇。用铝锂氢还原1-苯基-1-壬烯-3-酮得到了1-苯基-3-壬醇，代表了共轭加成产物。将1-苯基-1-壬烯-3-醇的裂解与4-苯基-3-丁烯-2-醇的质谱断裂模式进行了比较，后者是已知在电子轰击下表现出像饱和酮的烯丙基醇。观察到与McLafferty离子和从这种重排产物中失去甲基自由基的峰相对应。某些Mannich碱被还原为对映异构的烯丙基氨基醇。讨论了对映异构体的分离、1H核磁共振光谱和相对立体化学。

  DOI：

  10.1139/v74-368

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Selective Hydroalkenylation of Alkenyl Boronic Esters to Access Allyl Boron
  作者：Penglin Zhang、Min Zhang、Yuqi Ji、Mimi Xing、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02923

  日期：2020.11.6

  Allyl boron derivatives are valuable building blocks in the synthesis of natural products and bioactive molecules. Herein, a practical strategy of nickel-catalyzed highly selective hydroalkenylation of alkenyl boronic esters was developed. Under the mild reaction conditions, a variety of allyl boronic esters were accessed with excellent chemo- and regioselectivity. The mechanism of this transformation

  烯丙基硼衍生物是天然产物和生物活性分子合成中的重要组成部分。本文中，开发了镍催化的烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化的实用策略。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种烯丙基硼酸酯。通过控制实验和动力学研究说明了这种转化的机理。