1-(4-氯苯基)壬-1-烯-3-酮 | 51469-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)壬-1-烯-3-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-1-nonen-3-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)non-1-en-3-one；1-(4-Chlorphenyl)-1-nonen-3-on；1-Nonen-3-one, 1-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 51469-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: ORNMBQVPJJQBDC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)壬-1-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)non-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydride Reductions of 1-Phenyl-1-nonen-3 -one: Mass Spectrometry of 1-Phenyl-1-nonen-3-ols and Relative Stereochemistry of the Diastereoisomeric 4-Dimethylaminomethyl-1-Phenyl-1-nonen-3-ols

  摘要：

  一些styryl酮和二甲氨基甲基Mannich碱的金属氢化物还原产物已经被研究。钠硼氢选择性地攻击羰基碳原子，形成所需的烯丙基醇。用铝锂氢还原1-苯基-1-壬烯-3-酮得到了1-苯基-3-壬醇，代表了共轭加成产物。将1-苯基-1-壬烯-3-醇的裂解与4-苯基-3-丁烯-2-醇的质谱断裂模式进行了比较，后者是已知在电子轰击下表现出像饱和酮的烯丙基醇。观察到与McLafferty离子和从这种重排产物中失去甲基自由基的峰相对应。某些Mannich碱被还原为对映异构的烯丙基氨基醇。讨论了对映异构体的分离、1H核磁共振光谱和相对立体化学。

  DOI：

  10.1139/v74-368
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol 在 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-(4-氯苯基)壬-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381

文献信息

• Novel antiobesity agents: Synthesis and pharmacological evaluation of analogues of Rimonabant and of LH21
  作者：Mario Alvarado、Juan Decara、María Jesús Luque、Laura Hernandez-Folgado、María Gómez-Cañas、María Gómez-Ruiz、Javier Fernández-Ruiz、José Elguero、Nadine Jagerovic、Antonia Serrano、Pilar Goya、Fernando Rodríguez de Fonseca

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.055

  日期：2013.4

  Searching for novel antiobesity agents, a series of cannabinoid LH21 and of Rimonabant-fatty acid amide analogues have been prepared. Synthesis of pyrazoles 2a–2c was achieved by a two steps simple methodology via α,β-unsaturated ketones. Carboxamides 8a–8h were obtained in good yields from esters 7a–7c by a one-pot procedure which takes place under mild conditions. New compounds have been evaluated in

  为了寻找新型的抗肥胖药，已经制备了一系列大麻素LH21和利莫那班-脂肪酸酰胺类似物。吡唑2a – 2c的合成是通过两步简单的方法，通过α，β-不饱和酮实现的。通过在温和条件下进行的一锅法操作，从酯7a - 7c中以高收率获得了羧酰胺8a - 8h。已经在体内评估了新化合物作为厌食药的作用。他们中的一些人表现出令人感兴趣的特性，其通过不涉及内源性大麻素系统的机制减少了大鼠的食物摄入。
• Mass Spectrometry of some Nuclear Substituted Styryl Ketones
  作者：P. J. Smith、J. R. Dimmock、W. G. Taylor

  DOI：10.1139/v72-136

  日期：1972.3.15

  The mass spectra of a series of nuclear substituted styryl ketones with the structureand several relaTed compounds have been determined. The major fragmentation pathways include such processes as an aromatic substitution reaction occurring in the molecular ion as well as the McLafferty rearrangement. Only one of the two possible α-cleavages at the carbonyl function was observed. The major decomposition

  已经确定了一系列具有该结构的核取代苯乙烯基酮和几种相关化合物的质谱图。主要的碎裂途径包括分子离子中发生的芳香族取代反应以及麦克拉弗蒂重排等过程。仅观察到羰基官能团处两种可能的 α-裂解中的一种。概述了主要的分解过程，并与最近对 α,β-不饱和脂肪族酮的研究结果进行了比较。建议形成主要碎片离子的机制途径。
• Dimmrock; Patil; Sardessai, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 2, p. 111 - 113
  作者：Dimmrock、Patil、Sardessai、Mazurek

  DOI：——

  日期：——
• Dimmock, J.R.; Smith, L.M.; Smith, P.J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 984 - 991
  作者：Dimmock, J.R.、Smith, L.M.、Smith, P.J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Physical Properties of Substituted 4-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-1-nonen-3-ones Possessing Antitumor Properties
  作者：J.R. Dimmock、W.G. Taylor

  DOI：10.1002/jps.2600630117

  日期：1974.1