(Z)-1-acetyl-3-(((3aS,4S,5S,7S,7aS)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-4,7-epoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)piperazine-2,5-dione | 1610027-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(((3aS,4S,5S,7S,7aS)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-4,7-epoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1610027-16-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: LHTVDXDUVVVWKH-QZEODZAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(((3aS,4S,5S,7S,7aS)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-4,7-epoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,5aR,6R,7S,8S,9aR,10aR)-3-benzyl-6,7,8,9a-tetrahydroxydecahydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₇BrO₂ 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 (Z)-1-acetyl-3-(((3aS,4S,5S,7S,7aS)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-4,7-epoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f