2-(allyloxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone | 1437308-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allyloxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: prop-2-enyl N-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 1437308-77-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: CCFPTCKYHIQAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-methoxymethoxy-4-methylpenta-2,4-dienoate 、 2-(allyloxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 6-amino-5,8-dihydro-2-methoxymethoxy-3-methyl-5,8-dioxonaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenylcarbamic acid allyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到2-(allyloxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f