N-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide | 211799-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 211799-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: OGICAGXPUSSYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzylamino-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• Switching Regioselectivity of β-Ketothioamides by Means of Iodine Catalysis: Synthesis of Thiazolylidenes and 1,4-Dithiines
  作者：Li-Rong Wen、Lian-Bin Men、Tao He、Guo-Jing Ji、Ming Li

  DOI：10.1002/chem.201304497

  日期：2014.4.22

  An efficient I2‐catalyzed synthesis of thiazolylidenes and 1,4‐dithiines from β‐ketothioamides (KTAs) has been developed by only controlling the amount of I2 that triggers different cascade reaction sequences by means of [3+2] or [3+3] cyclocondensation in a one‐step process. A possible mechanistic proposal for these transformations is presented.

  通过仅通过[3 + 2]或[3]控制触发不同级联反应序列的I 2的量，已开发出由β-酮硫酰胺（KTA）高效合成I 2催化的噻唑烷和1,4-二硫烷的方法。 +3]一步式冷凝。提出了这些转换的可能的机械方案。
• Electrochemical Selective Oxidative Synthesis of Diversified Sulfur Heterocycles from <scp>β‐Ketothioamides</scp>
  作者：Li‐Rong Wen、Ning‐Ning Wang、Wu‐Bo Du、Ming‐Zhe Zhu、Chao Pan、Lin‐Bao Zhang、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100132

  日期：2021.7

  diversified sulfur heterocycles has been described through organic electrosynthesis means. In undivided cell, dihydrothiophenes, thiazolines and 1,4-dithiines could be easily generated from various available β-ketothioamides under metal-free and external oxidant-free conditions. The transformation underwent smoothly under mild conditions and could be easily scaled-up. Moreover, different sulfur heterocycles

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。
• Three-Component Cascade Annulation of β-Ketothioamides Promoted by CF₃CH₂OH: A Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Thiophenes
  作者：Li-Rong Wen、Tao He、Ming-Chao Lan、Ming Li

  DOI：10.1021/jo401397d

  日期：2013.11.1

  A rapid and highly efficient method for the regioselective synthesis of thiophene derivatives has been developed by annulation of β-ketothioamides with arylglyoxals and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in CF3CH2OH within 15 min. The present synthesis has several desirable features, such as high regioselectivity, a concise one-pot protocol, short reaction time, and easy purification. This methodology

  通过在15分钟内在CF 3 CH 2 OH中将β-酮硫酰胺与芳基乙二醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮环化，已开发出一种快速高效的噻吩衍生物的区域选择性合成方法。本合成具有几个理想的特征，例如高区域选择性，简洁的一锅操作方案，短的反应时间和易于纯化。该方法学提供了另一种方法，可通过一锅级联反应轻松获得四取代的噻吩，而无需其他添加剂。
• A tandem reaction of 2-acetylmethylene-1,3-dithiolanes via fragmentation of the dithiolane ring in the presence of amines: a facile route to functionalized thioamides
  作者：Fushun Liang、Yan Li、Dazhi Li、Xin Cheng、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.065

  日期：2007.11

  A facile and efficient route to functionalized thioamides has been developed by a tandem reaction of 2-acetylmethylene-1,3-dithiolanes via fragmentation of the dithiolane ring upon heating and in the presence of an amine.

  通过在加热下和在胺的存在下二硫杂环戊烷环的断裂，通过2-乙酰基亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷的串联反应，已经开发出一种容易且有效的官能化硫酰胺途径。