5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1155123-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1155123-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: OMFBBBKGPOWHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-(chloromethyl)-6-hydroxy-1-<(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl>indoline
  参考文献：
  名称：

  Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs

  摘要：

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0302-1
• 作为产物：
  描述：

  以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以1.18 g的产率得到5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs

  摘要：

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0302-1

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activity of 2-amino-3-cyano-6-(1H-indol-3-yl)-4-phenylpyridine derivatives in vitro
  作者：Fan Zhang、Yanfang Zhao、Li Sun、Lu Ding、Yucheng Gu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.055

  日期：2011.7

  A series of novel 2-amino-3-cyano-6-(1H-indol-3-yl)-4-phenylpyridine derivatives were synthesized and their cytotoxic activity against A549, H460, HT-29 and SMMC-7721 cell lines was evaluated in vitro. Among them, ten compounds (10, 11, 14, 16, 17, 26, 27, 29, 30 and 31) displayed excellent anti-tumor activity against different cell lines. The most promising compound 27 showed strong anti-tumor activity against A549, H460, HT-29 and SMMC-7721 cell lines with IC50 values of 22, 0.23, 0.65 and 0.77 nM, which were 2.6-, 83-, 1.1 x 10(3)- and 2.0 x 10(3)- fold more active than MX-58151 (IC50 values of 0.058, 0.019, 0.70 and 1.53 mu M), respectively. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs
  作者：Taeyoung Choi、Eunsook Ma

  DOI：10.1007/s12272-011-0302-1

  日期：2011.3

  A series of racemic indole C5-substituted seco-cyclopropylindoline compounds (2,3 and 5–7) were prepared by coupling 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chlorocarbonyl)indoline (seg-A) with 5,6,7-trimethoxy-, 5,6-dimethoxy-, 5-amino-, 5-methylsulfonylamino- and 5-(N,N-dimethylaminosulfonylamino) indole-2-carboxylic acid as seg-B in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide. The synthetic compounds (2,3 and 5–7) were tested for cytotoxic activity against human cancer cell lines (COLO 205, SK-MEL-2, A549, and JEG-3) using the MTT assay.

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。