(E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1544322-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1544322-63-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇
• 分子量: 524.654
• InChiKey: DGPMIZSICFQPOA-YWUJIPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54 mg的产率得到黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007

文献信息

• Concise synthesis of prenylated and geranylated chalcone natural products by regiospecific iodination and Suzuki coupling reactions
  作者：Haomeng Wang、Zhihong Yan、Yanan Lei、Kai Sheng、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.044

  日期：2014.1

  iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. Among them, the first total synthesis of 2′,4′,4-trihydroxy-5′-geranylchalcone was achieved in 36% overall yield. Comparing with the reported methods based on C-alkylation or O-alkylation followed by Claisen rearrangement to introduce the side chain, this new strategy capitalizes on a precious regiochemical control during iodination. The overall

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。