4-cyclopropyl-3-buten-1-ol | 61882-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-cyclopropyl-buten-(1)；4-Cyclopropylbut-3-enol；Cyclopropylallylcarbinol；4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• CAS: 61882-57-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LQJXQXWCIKZTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-3-buten-1-ol 在 jones reagent 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-cyclopropyl-1,1-dideuterio-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation of [9]- and [10]paracyclophane derivatives in cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a017
• 作为产物：
  描述：

  二环丙基甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 4-cyclopropyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有重排的环丙基甲醇的 DMSO 氧化。醛的三碳链延伸至α,β-不饱和醛

  摘要：

  环丙基甲醇在热 DMSO 中重排，然后原位氧化和双键异构化得到共轭烯醛。转换是在单个操作中执行的。环丙基溴化镁的利用为醛的三碳链延长提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1297

文献信息

• Selective hydrogenation of a double bond of cyclopropylethylenes by di-imine
  作者：Shinya Nishida、Kazuo Fushimi、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/c39730000525

  日期：——

  Di-imine was found to hydrogenate selectively a bdouble bond of 4-cyclopropylbut-3-enol, and its derivatives, leaving the cyclopropane ring intact.

  发现二亚胺选择性地氢化4-环丙基丁-3-烯醇及其衍生物的双键，使环丙烷环完好无损。
• Synthesis of Polycyclic <i>n</i>/5/8 and <i>n</i>/5/5/5 Skeletons Using Rhodium-Catalyzed [5 + 2 + 1] Cycloaddition of Exocyclic-ene-vinylcyclopropanes and Carbon Monoxide
  作者：Lu-Ning Wang、Zhiqiang Huang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00402

  日期：2023.3.17

  A rhodium-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of exocyclic-ene-vinylcyclopropanes (exo-ene-VCPs) and CO has been realized to access challenging tricyclic n/5/8 skeletons (n = 5, 6, 7), some of which are found in natural products. This reaction can be used to build tetracyclic n/5/5/5 skeletons (n = 5, 6), which are also found in natural products. In addition, 0.2 atm CO can be replaced by (CH2O)n as the

  已实现外环烯-乙烯基环丙烷（外烯-VCP）和 CO 的铑催化 [5 + 2 + 1] 反应，以获得具有挑战性的三环 n /5/8 骨架（n = 5, 6 , 7 ），其中一些存在于天然产品中。该反应可用于构建四环n /5/5/5 骨架 ( n = 5, 6)，这些骨架也存在于天然产物中。此外，0.2 atm CO 可以被 (CH 2 O) n替代作为 CO 替代物，以类似的效率实现 [5 + 2 + 1] 反应。
• Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2532 - 2536
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 98 - 114
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——