rac-(2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: erythro-Methyl 2-Ethyl-3-hydroxybutyrat；methyl (2R,3R)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: KXKVYUMZPVUXIL-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6S,7R)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-ethyl-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy-1-methylethyl)]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-4-octyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蝶啶酸A.

  摘要：

  通过使用Evans不对称醛醇缩合反应作为关键的CC键形成步骤，对映体选择性地合成了具有生长素样活性的强效植物生长促进剂蝶呤酸A。

  DOI：

  10.1039/b416309e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 生成 rac-(2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  面包师酵母还原氰丙酮过程中的新型碳-碳键形成

  摘要：

  在面包师的酵母还原氰丙酮中发生了新的碳-碳键形成，即腈的α-位置上的乙基化，从而得到了光学纯的（3S）-3-羟基-2-乙基丁腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80663-8

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。
• Access to Enantiopure α-Alkyl-β-hydroxy Esters through Dynamic Kinetic Resolutions Employing Purified/Overexpressed Alcohol Dehydrogenases
  作者：Aníbal Cuetos、Ana Rioz-Martínez、Fabricio R. Bisogno、Barbara Grischek、Iván Lavandera、Gonzalo de Gonzalo、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201200139

  日期：2012.6.18

  and Ralstonia sp. (RasADH) could also accept bulkier keto esters (‘bulky‐bulky’ substrates). SyADH also provided preferentially syn‐(2R,3S) isomers and RasADH showed in some cases good selectivity towards the formation of anti‐(2S,3S) derivatives. With anti‐Prelog ADHs such as LBADH from L. brevis or LKADH from L. kefir, syn‐(2S,3R) alcohols were obtained with high conversions and diastereomeric excess

  通过使用纯化或粗制的大肠杆菌过表达的醇脱氢酶（ADHs）的动态动力学拆分（DKR）获得α-烷基-β-羟基酯。ADH-A从R.曲霉，CPADH从近平滑念珠菌从和TesADH T. ethanolicus得到顺式- （2- [R，3小号）具有非常高的选择性为空间位不受阻碍酮（“小体积大的”底物）的衍生物，而的ADH来自S. yanoikuyae（SyADH）和Ralstonia sp。（RasADH）也可以接受更大的酮酯（“大块状”底物）。SyADH还提供了优先顺式- （2- ř，3 S）异构体和RasADH在某些情况下显示出对形成抗-（2 S，3 S）衍生物的良好选择性。与抗作为LBADH这样普雷洛格的ADH从短乳杆菌或从LKADH克菲尔乳杆菌，顺式- （2-小号，3 - [R ）与高转化率和对映体过量在某些情况下，特别是与LBADH得到醇。此外，由于这些底物在热力学上有利于还原，因此可以仅
• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Takashi Nakahata、Shohei Fujimura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/chem.200600134

  日期：2006.6.2

  Pteridic acid A (1) is a spirocyclic octaketide produced by the phytoepiphytic actinomycete Streptomyces hygroscopicus TP-A0451 and possesses potent plant-growth-promoting activity comparable to that of indole-3-acetic acid. The enantioselective total synthesis of this natural product was achieved by employing the Sn(OTf)(2)-mediated Evans aldol reaction and the Fukuyama acetylenic coupling reaction

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），
• Two-directional total synthesis of efomycine M and formal total synthesis of elaiolide
  作者：Roland Barth、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.114

  日期：2008.5

  The anti-inflammatory agent efomycine M (1) has been synthesized from macrodilactone 38 and vinyliodide 42 by a two-directional total synthesis in 17 steps over the longest linear sequence with an overall yield of 7%. The C2-symmetric macrodiolide 38 has been prepared by Yamaguchi macrolactonization of seco-acid 26. The central stereopentad of 1 was obtained by a highly efficient anti-aldol reaction

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。
• The Effect of Backbone Stereochemistry on the Folding of Acyclic β^2, 3-Aminoxy Peptides
  作者：Yu-Hui Zhang、Kesheng Song、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1002/chem.200901471

  日期：2010.1.11

  foldamer, β‐aminoxy peptides have the ability to adopt novel β NO turns or β NO helices in solution. Herein, we describe a new subclass of β‐aminoxy peptide, that is, peptides of acyclic β2, 3‐aminoxy acids (NH2OCHR1CHR2COOH), in which the presence of two chiral centers provides insight into the effect of backbone stereochemistry on the folding of β‐aminoxy peptides. Acyclic β2, 3‐aminoxy peptides with

  作为一种新型的foldamer，β氨氧基肽具有采用新颖βN的能力 O开启或βN  ö螺旋在溶液中。在此，我们描述了β-氨氧基肽，即，无环的β肽的新的子类2,3 -aminoxy酸（NH 2 OCHR 1 CHR 2 COOH），其中两个手性中心的存在提供了洞察的效果β-氨氧基肽折叠的骨架立体化学。无环β 2，3与-aminoxy肽顺式和反构型已被合成和它们的构象研究通过NMR，IR和圆二色性（CD）光谱学，和X射线结晶学分析。βN O开启或βN  Ò螺旋，其设有带内氢键九元环，并已在β的肽先前鉴定的3 -和β 2，2 -aminoxy酸，也主要存在于非环状β 2， 3种用-aminoxy肽顺式构型和N  O键笨拙到C α  ç β在溶液和固体状态的键。在无环β 2,3 -aminoxy肽与抗构型中，在固态中发现了一条延伸链（即非氢键合态），并且在非极性溶剂中同时存在多种构象，包