(1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-1-[5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)furan-2-yl]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 1361587-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-1-[5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)furan-2-yl]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1361587-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GVVUDNSRERDBTL-NCLAMWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-1-[5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)furan-2-yl]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (20S)-[5-(2-hydroxy-2-methylpropan-1-yl)furan-2-yl]-22,23,24,25,26,27-hexanor-1α-hydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7a-methyl-1H-inden-1-yl]propanal 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 氯碘甲烷 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.42h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-1-[5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)furan-2-yl]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695

文献信息

• Design, Synthesis, Evaluation, and Structure of Vitamin D Analogues with Furan Side Chains
  作者：Ramón Fraga、Flavia Zacconi、Fredy Sussman、Paloma Ordóñez-Morán、Alberto Muñoz、Tiphaine Huet、Ferdinand Molnár、Dino Moras、Natacha Rochel、Miguel Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201102695

  日期：2012.1.9

  tetrahydrofuran ring at the side chain that optimize the aliphatic side‐chain conformation through an entropy benefit. Following a similar strategy, four novel vitamin D analogues with aromatic furan side chains (3 a, 3 b, 4 a, 4 b) have now been developed. The triene system has been constructed by an efficient stereoselective intramolecular cyclization of an enol triflate (A‐ring precursor) followed

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。