3,3-dihydroxy-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 535993-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dihydroxy-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• CAS: 535993-23-8
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO₄
• 分子量: 345.198
• InChiKey: LFRLUXXWTSYPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dihydroxy-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The condensation of 2-aminoacetophenone with (RCO2Et)-C-F (R-F = CF3, CF2H, CF2CF2H) in the presence of LiH in THF or (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t affords either 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones or 1-(2-polyfluoroacylaminophenyl)-3-polyfluoroalkylpropane-1,3-diones, depending on the ratio of the initial reactants. The latter are hydrolyzed in an acidic medium to produce 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones. N-Methyl-2-trifluoromethyl-4-quinolone was synthesized from 2-aminoacetophenone, CF3CO2Et, and MeI in the presence of (BuOK)-O-t.

  DOI：

  10.1023/a:1021632531255
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 邻氨基苯乙酮 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-trifluoroacetamidophenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 、 3,3-dihydroxy-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The condensation of 2-aminoacetophenone with (RCO2Et)-C-F (R-F = CF3, CF2H, CF2CF2H) in the presence of LiH in THF or (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t affords either 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones or 1-(2-polyfluoroacylaminophenyl)-3-polyfluoroalkylpropane-1,3-diones, depending on the ratio of the initial reactants. The latter are hydrolyzed in an acidic medium to produce 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones. N-Methyl-2-trifluoromethyl-4-quinolone was synthesized from 2-aminoacetophenone, CF3CO2Et, and MeI in the presence of (BuOK)-O-t.

  DOI：

  10.1023/a:1021632531255