methyl (3S)-3,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 298694-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 298694-28-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: SNNSEWSUZMNCIJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9.27 g的产率得到(-)-甲基(3S)-3,5-二-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-2,2-二甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于β-微管蛋白光亲和标记的C26-羟基埃坡霉素D衍生物的全合成和评价

  摘要：

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲

  DOI：

  10.1021/jo901752v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-3-hydroxypentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (3S)-3,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于β-微管蛋白光亲和标记的C26-羟基埃坡霉素D衍生物的全合成和评价

  摘要：

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲

  DOI：

  10.1021/jo901752v