(2-(trimethylammonio)ethyl)phosphonate | 14596-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphonate
• 英文别名: N,N,N-trimethyl-2-phosphonoethan-1-aminium；TMAEP；Phosphonylcholin；trimethyl-(2-phosphono-ethyl)-ammonium betaine；(2-Trimethylammonio-aethyl)-phosphonsaeure-betain；Trimethyl-(2-phosphono-aethyl)-ammonium-betain；OPhosphono-cholin-betain；N,N,N-Trimethyl-2-aminoethylphosphonate；hydroxy-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate
• CAS: 14596-57-7
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• 分子量: 167.145
• InChiKey: VCANKBLUHKRQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphonate 在 ferrous ammonium sulphate 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 MTTTAEAYLSIDWGSGETGRYHWIWLRDSCLCETCRNAFAKQKYFDSATLPLDIRPRSVTRSAENGLEIVWEDGHESRYPDSWLREHSTPVKPSRPEQRWSPWSSAEVVADGTFAHADVMADNKALVGALEHLFRYGLVVLRGTDAEDVDPDALCSRLAGFVDRSYFGEYFDLEVKPDNRTDSISFSTRQLPLHTDIPYYSTPPDYQFLFGLEVNDAATASQGGRTRFVDGVAAALSLKERDPEAFAVLTSTEVIYRAEYGDAEKIYHHQTPVIHLNNDGEVVRLVNNPTKMFFDNVPFDEVTGVYRAYSAFKALMDEEGRAYHHSWRQGDMIIFDNRRIFHGREQFDQTGMRRKLRGGYFSEVELRARSRFADETV 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(3-(methylamino)prop-1-en-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢磷米霉素生物合成过程中 2-氧戊二酸依赖性双加氧酶超家族的不同成员催化的异常氧化重排

  摘要：

  DfmD 是 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶超家族的高度分化成员，可催化其底物的去饱和、重排和去甲基化。体外生化研究和同源建模表明这些转变是通过新型化学发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202206173
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate;hydrobromide 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAUCHI, KIYOSHI;UNE, FUMIYOSHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 5, 305-308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Microbial Pathway for Organophosphonate Degradation Catalyzed by Two Previously Misannotated Non-Heme-Iron Oxygenases
  作者：Lauren J. Rajakovich、Maria-Eirini Pandelia、Andrew J. Mitchell、Wei-chen Chang、Bo Zhang、Amie K. Boal、Carsten Krebs、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00044

  日期：2019.3.26

  oxidative cleavage of the C-P bond of its substrate, yielding glycine betaine and phosphate. The high specificities of TmpA and TmpB for their N-trimethylated substrates suggest that they have evolved specifically to degrade TMAEP, which was not previously known to be subject to microbial catabolism. This study thus adds to the growing list of known pathways through which microbes break down organophosphonates

  假设蛋白质的生化功能分配受到许多蛋白质结构超家族功能多样化的挑战。这种多样化对于金属酶来说尤其常见，使得仅基于序列和结构域相似性的功能注释变得不可靠并且常常是错误的。确定这些超家族内功能亚群的生化表征将有助于改进功能注释的生物信息学方法。我们在此描述了两种非血红素铁加氧酶 TmpA 和 TmpB 的结构和功能特征，这两种酶由在 350 多种细菌中发现的一对基因组簇基因编码。TmpA 和 TmpB 是一对酶（PhnY 和 PhnZ）的功能同系物，可降解 2-氨基乙基膦酸酯，但作用于其天然存在的季铵类似物 2-（三甲基铵）乙基膦酸酯 (TMAEP)。TmpA 是一种铁 (II) 和 2-(氧代) 戊二酸依赖性加氧酶，被误认为是 γ-丁甜菜碱 (γbb) 羟化酶，对 γbb 没有活性，但能有效羟化 TMAEP。然后，产物(R)-1-羟基-2-(三甲基铵基)乙基膦酸酯[(R)-OH-TMAEP]充
• A Series of ι-Trimethylammoniumalkylphosphonic Acids and Their Diethyl Ester Iodides¹
  作者：TERRELL C. MYERS、ABBAS O. JIBRIL

  DOI：10.1021/jo01353a023

  日期：1957.2
• Compounds Related to α-Glycerophosphoric Acid, Phosphorylcholine and Phosphorylethanolamine¹
  作者：Arthur F. Rosenthal、Robert P. Geyer

  DOI：10.1021/ja01552a055

  日期：1958.10
• YAMAUCHI, KIYOSHI;UNE, FUMIYOSHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 5, 305-308
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、UNE, FUMIYOSHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• An Unusual Oxidative Rearrangement Catalyzed by a Divergent Member of the 2‐Oxoglutarate‐Dependent Dioxygenase Superfamily during Biosynthesis of Dehydrofosmidomycin
  作者：Elizabeth I. Parkinson、Hani G. Lakkis、Amir A. Alwali、Mary Elizabeth M. Metcalf、Ramya Modi、William W. Metcalf

  DOI：10.1002/anie.202206173

  日期：2022.7.25

  DfmD is a highly divergent member of the 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase superfamily that catalyzes desaturation, rearrangement and demethylation of its substrate. In vitro biochemical studies and homology modeling suggest that these transformations occur via novel chemistry.

  DfmD 是 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶超家族的高度分化成员，可催化其底物的去饱和、重排和去甲基化。体外生化研究和同源建模表明这些转变是通过新型化学发生的。