4-geranyl-tetrahydro-2-furanone | 141406-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-geranyl-tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 4-(6-Methylhept-5-en-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 141406-26-0；141406-27-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HSVGODOXADXSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-geranyl-2-bromoacetic acid ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-geranyl-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212

文献信息

• Sonochemical Acceleration of Conversion of 2-Alkoxytetrahydrofurans to γ-Butyrolactones Synthesis of (±)-Quercus Lactone-A
  作者：A. Srikrishna、S. Nagaraju、G. V.R. Sharma

  DOI：10.1080/00397919208021096

  日期：1992.4

  Effect of sonochemical irradiation on the conversion of 2-alkoxytetrahydrofurans to γ-butyro-1actores by Jones reagent, and its extension to the highly stereoselective synthesis of quercus lactone a, is reported.

  报道了声化学辐照对琼斯试剂将 2-烷氧基四氢呋喃转化为 γ-丁酰-1actores 的影响，并将其扩展到栎属内酯 a 的高立体选择性合成中。