2α-hydroxybicyclo[4.4.1]undecan-11-one | 82614-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2α-hydroxybicyclo[4.4.1]undecan-11-one
• 英文别名: (+)-2-Hydroxybicyclo[4.4.1]undecan-11-one；(1R,2R,6S)-2-hydroxybicyclo[4.4.1]undecan-11-one
• CAS: 82614-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GGXJVSXXHRLWPW-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxybicyclo[4.4.1]undecan-11-one 在 jones reagent 作用下， 以 sodium hydroxide 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 γ-<2-Oxocycloheptyl>-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of bicyclo[4.4.1]undecan-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a032
• 作为产物：
  描述：

  7α-(acetoxy)bicyclo<4.4.1>undeca-2,4,8-trien-11-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2α-hydroxybicyclo[4.4.1]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of bicyclo[4.4.1]undecan-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a032

文献信息

• Aqueous [6 + 4] cycloadditions of tropone with 1-(glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene
  作者：André Lubineau、Giliane Bouchain、Yves Queneau

  DOI：10.1039/a702447i

  日期：——

  The first aqueous [6 + 4] cycloaddition reaction is reported. Starting from tropone and glucopyranosyloxybuta-1,3-diene, bicyclic adducts arising from the expected exo-transition state have been obtained in fair yields under much milder conditions than those usually required, thus preventing side-[4 + 2] adduct formation by limiting the reversibility of the [6 + 4] process. Influence of the solvent

  报道了第一个含水[6 + 4]环加成反应。从托克酮和吡喃葡糖基氧基丁-1,3-二烯开始，在比通常所需的条件温和得多的条件下，以合理的收率获得了由预期的外向过渡态产生的双环加合物，因此可通过限制形成来防止形成侧[4 + 2]加合物。 [6 + 4]过程的可逆性。由于在甲醇中的反应比在水中的反应慢得多，因此清楚地证明了溶剂的影响。在缓冲溶液或浓缩水溶液中获得最佳产量。糖溶液。
• GARST, M. E.;ROBERTS, V. A.;PRUSSIN, C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3969-3971
  作者：GARST, M. E.、ROBERTS, V. A.、PRUSSIN, C.

  DOI：——

  日期：——