(4S)-3-[(2S,3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloro-3-hydroxytetradecanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 133407-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloro-3-hydroxytetradecanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133407-62-2
• 化学式: C₂₆H₅₀ClNO₅Si
• 分子量: 520.225
• InChiKey: DDKRJKJVZAPFAI-ODAXIHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloro-3-hydroxytetradecanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z,7R,13R)-7,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-3-[(2S,3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloro-3-hydroxytetradecanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1