(E)-2-(Phenylazo)adenosine | 383365-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (E)-2-(Phenylazo)adenosine
• CAS: 383365-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₄
• 分子量: 371.355
• InChiKey: DXVZIROMNKAGQJ-WYVOOWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Phenylazo)adenosine 以 重水 为溶剂， 生成 (Z)-2-(Phenylazo)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-acetyl-2-phenylazoadenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(Phenylazo)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a