(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)pent-1-en-3-one | 473242-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 473242-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 325.547
• InChiKey: CUPXIRZNQRATCB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)pent-1-en-3-one 在 (R)-2-Me-CBS-oxazaborolidine 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (-)-(3S,4E)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-4-甲基-5-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoic acid 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009

文献信息

• Total Synthesis and Evaluation of C26-Hydroxyepothilone D Derivatives for Photoaffinity Labeling of β-Tubulin
  作者：Emily A. Reiff、Sajiv K. Nair、John T. Henri、Jack F. Greiner、Bollu S. Reddy、Ramappa Chakrasali、Sunil A. David、Ting-Lan Chiu、Elizabeth A. Amin、Richard H. Himes、David G. Vander Velde、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo901752v

  日期：2010.1.1

  Three photaffinity labeled derivatives of epothilone D were prepared by total synthesis, using efficient novel asymmetric synthesis methods for the preparation of two important synthetic building blocks. The key step for the asymmetric synthesis of (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal involved a ketone reduction with (R)-Me-CBS-oxazaborolidine. For the synthesis

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲
• Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation
  作者：Emily A Reiff、Sajiv K Nair、B.S Narayan Reddy、Jun Inagaki、John T Henri、Jack F Greiner、Gunda I Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.009

  日期：2004.7

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.