3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate | 1341774-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-thiazol-3-ium;perchlorate
• CAS: 1341774-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₈NS*ClO₄
• 分子量: 331.82
• InChiKey: ZMWSFCVEZARDEW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-thiazole-2-thione 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以11%的产率得到3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reactions using an ad hoc designed novel N-heterocyclic carbene catalyst

  摘要：

  一种新的N-杂环卡宾催化剂，包含一个庞大但电子亏缺的N-芳基取代基，促进了高度化学选择性的分子间交叉苯酮缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c7ob03005c
• 作为试剂：
  描述：

  羟基香茅醛 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 甲酸 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1E)-10-hydroxy-6,10-dimethyl-1-phenyl-1-undecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙醇之间协同N-杂环卡宾/钯催化的脱水烯丙基化

  摘要：

  噻唑鎓N-杂环卡宾催化剂和钯-双膦催化剂的协同合并作用使广泛可用的醛与烯丙醇之间的脱水烯丙基化反应生成β，γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201805955

文献信息

• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。