2-methyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole | 618884-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxymethoxy]ethyl]silane
• CAS: 618884-50-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 259.445
• InChiKey: MISIPVKFADOMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole 在 乙酸铵 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 methyl 2-(2-acetyloxazol-4-yl)-3-{4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl}pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  Dimethyl sulfomycinamate, the oxazole-thiazole-pyridine product generated in the methanolysis of the thiopeptide antibiotic sulfomycin 1, is prepared in 13 steps and 8% overall yield by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of 1-(oxazol-4-yl)enamines and methyl 4-(trimethylsilyl)2-oxobut-3-ynoate.

  DOI：

  10.1021/ol0357144
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-methyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e