2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-ynoate | 350493-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-ynoate
• CAS: 350493-53-7
• 化学式: C₃₁H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 599.087
• InChiKey: PGBSDTWMISDBRL-SFIUMABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-ynoate 在 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 9,10-didehydroepothilone D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis, and Bioassay of 9,10-Didehydroepothilone D

  摘要：

  [GRAPHICS]9,10-Didehydroepothilone D was synthesized, its conformation was studied, and its tubulin polymerization and antiproliferative activity were compared with that of epothilone D and certain analogues.

  DOI：

  10.1021/ol020023d
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

  摘要：

  代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。 来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

  DOI：

  10.1021/ja010454b