(Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene | 1378962-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene
• CAS: 1378962-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: IJPZNOFZUGRMAA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene 、 三异丙基硅基乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(E)-3-methyl-1-triisopropylsilyl-4-nonen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的γ-选择性和立体特异性直接烯丙基烷基化：跳过的炔烃的合成

  摘要：

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300785
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-2-en-4-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86%的产率得到(Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的γ-选择性和立体特异性直接烯丙基烷基化：跳过的炔烃的合成

  摘要：

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300785