(1R,2S)-1-N,2-N-bis[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3,3-diethoxycyclobutane-1,2-dicarboxamide | 132294-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-N,2-N-bis[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3,3-diethoxycyclobutane-1,2-dicarboxamide
• CAS: 132294-29-2
• 化学式: C₃₈H₆₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 699.091
• InChiKey: YNJKGHVZQICAHR-JDIHBLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-N,2-N-bis[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3,3-diethoxycyclobutane-1,2-dicarboxamide 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2S)-1-N,2-N-bis[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3,3-diethoxy-1-N,2-N-dinitrosocyclobutane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid 在 咪唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S)-1-N,2-N-bis[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3,3-diethoxycyclobutane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026