(S)-2-allyl-2-phenylglycine methyl ester | 360074-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-allyl-2-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-amino-2-phenylpent-4-enoate；methyl (2S)-2-amino-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 360074-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AYOWYFPOPCENBC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-2-phenylglycine methyl ester 在 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((S)-5-Iodomethyl-2-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-hydroxy-2-phenylproline framework

  摘要：

  Highly diastercoselective (>20:1) bromo-lactonization of N-sulfonyl-2-allyl-2-phenylglycine methyl ester (11) was observed. Successive treatment of the chiral lactone with MeONa gave the desired (2S,4R)-4-hydroxy-2-phenylproline derivative in high yield without erosion of the diastereoselectivity. The starting chiral non-racemic compound (5) was prepared from the racemic 2-phenylglycine using a classical kinetic resolution (crystallization), an asymmetric phase transfer alkylation, and an enzyme-catalyzed kinetic resolution. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.130
• 作为产物：
  描述：

  (benzoylhydrazono)phenylacetic acid methyl ester 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 (R)-2-methyl-6-(p-tolylsulfinylmethyl)pyridine-1-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (S)-2-allyl-2-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜/ N-氧化物路易斯碱促进α-酮酸酯衍生的N-苯甲酰肼的不对称烯丙基化：高度α-取代α-烯丙基-α-氨基酸季铵盐的高对映选择性合成

  摘要：

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22159

文献信息

• Enantioselective Catalytic Allylation of Acyclic Ketiminoesters: Synthesis of α-Fully-Substituted Amino Esters
  作者：Urmibhusan Bhakta、Padmanabha V. Kattamuri、Juha H. Siitonen、Lawrence B. Alemany、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03574

  日期：2019.11.15

  We report the first direct catalytic enantioselective allylation of acyclic α-ketiminoesters to afford α-allyl-α-aryl and α-allyl-α-trifluoromethyl amino esters in excellent isolated yield (91–99%) and with high optical purity (90–99+% ee). The allylation proceeds on a gram scale with 5–10 mol % of indium(I) iodide and commercially available BOX-type ligands. The allylated products are easily converted

  我们报告了第一个无环α-酮亚氨基酸酯的直接催化对映选择性烯丙基化，以优异的分离产率（91–99％）和高光学纯度（90–90）提供了α-烯丙基-α-芳基和α-烯丙基-α-三氟甲基氨基酯。 99 +％ee）。烯丙基化以5-10 mol％的碘化铟（I）和市售的BOX型配体在克级进行。烯丙基化的产物容易转化为对映体富集的α-取代的脯氨酸衍生物。