(benzoylhydrazono)phenylacetic acid methyl ester | 159041-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzoylhydrazono)phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: (Benzoylhydrazono)phenylessigsaeure-methylester；(Z)-methyl 2-(2-benzoylhydrazono)-2-phenylacetate；methyl 2-phenyl-2-(2-benzoylhydrazono)acetate；methyl (2Z)-2-(benzoylhydrazinylidene)-2-phenylacetate
• CAS: 159041-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: GPCHMOBQMNRZOA-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzoylhydrazono)phenylacetic acid methyl ester 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (R)-2-methyl-6-(p-tolylsulfinylmethyl)pyridine-1-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (S)-2-allyl-2-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜/ N-氧化物路易斯碱促进α-酮酸酯衍生的N-苯甲酰肼的不对称烯丙基化：高度α-取代α-烯丙基-α-氨基酸季铵盐的高对映选择性合成

  摘要：

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22159
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(benzoylhydrazono)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418

文献信息

• Enantioselective Allylation of Ketone-Derived Benzoylhydrazones:  Practical Synthesis of Tertiary Carbinamines
  作者：Richard Berger、Keiko Duff、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0486418

  日期：2004.5.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of ketone-derived benzoylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of benzoylhydrazones to give the hydrazide products with good to excellent enantioselectivity (84-97% ee). A mechanism in which the acylhydrazone becomes caovalently attached to the silane has been established

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2
• Christl, Manfred; Lanzendoerfer, Ulrike; Hegmann, Joachim, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2940 - 2973
  作者：Christl, Manfred、Lanzendoerfer, Ulrike、Hegmann, Joachim、Peters, Karl、Peters, Eva-Maria、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428
  作者：Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick

  DOI：——

  日期：——